包含三键的重要化合物主要有氮气,炔烃以及腈。它们都有电子填在低能sp杂化轨道。
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sp轨道具有50%的s成分,因此这种轨道中的电子平均离原子核更近,相比sp2或sp3轨道中的电子也更稳定。
N2两端的孤电子都处在sp轨道中,于是它几乎是全惰性的。;
HCN 在氮上具有一条 sp 轨道,在另一端具有一根 C–H σ 键。氮的 sp 孤电子不具有碱性,但因为sp轨道的高稳定性使 HCN 易解离出 H⁺,使得HCN有可观的酸性,pKa 约为10。腈的化学键与之类似,它们也没有亲核性和碱性。
和HCN具有酸性的原理类似,末端炔烃是烃类中酸性最强的(pKa≈25,烷烃pKa≈50,烯烃pKa≈44),这使得它不单单发生不饱和键上的反应,更可以经利用炔氢的酸性,与活泼金属 / 强碱反应生成炔基金属化合物,后作为亲核试剂参与反应;
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上面这张图也几乎涵盖了末端炔烃可参与反应的所有类型。
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