结构式：
英文名字：Diphenylcyclopropenone
简称：DPCP
分子式：C15H10O
分子量：206.24
CAS号：886-38-4
是否商业化试剂：是
物理性质：白色固体，mp121°C，p1.232g/cm²。溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
使用注意：该试剂有毒，皮肤接触有害。
DPCP（1）是一包含共轭体系的三元环化合物，有一定的稳定性，但在存在的条件下很容易开环，在有机合成中表现出多种反应性。
参与环加成反应，DPCP（1）可与多种亚胺类化合物发生环化反应生成含氮杂环化合物。
在乙酸溶剂中，DPCP（1）与
N-硫代酰胺-
N‘’-亚甲基肼发生环化脱HS反应构建出吡咯并噁二唑环体系[1]。
在乙醇溶剂中，则生成噻二唑单环衍生物[2]。
DPCP（1）与
N-酯基脒衍生物反应生成 1.2-二氢-3
H-吡咯-3-酮衍生物[3]。
在Pd(OAc)2/IPrHCl [IPr= 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]催化下，该试剂开环后与末端炔烃反应生成烯基炔基酮类化合物[4]。
在铑催化存在下，DPCP（1）开环后与中间炔烃经[3+2]环化加成反应生成四取代环戊二烯酮[5]。
在加热的条件下，两分子的DPCP（1）与 6-苯基-1.5-二氨杂双环[3.1.0]己烷发生环化反应，脱去一分子一氧化碳后生成复杂的并三环化合物[6]。
在甲磺酸酐的存在下，该试剂首先与醇羟基反应形成环丙烯鎓盐中间体，然后催化或促进C-O键的形成。
例如：在该试剂的催化下，手性 4-苯基-2-丁醇与甲磺酸酐反应生成构型翻转的醚产物[7]。
在室温和甲磺酸酐存在下，该试剂能够促进1，4二醇高效地发生脱水反应生成四氢呋喃行生物[8]。
参考文献
[1] Aly, A. A.; Hassan, A. A.； Ameen, M. A.; Brown, A. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4060.
[2] Hassan， A.;Abdel-Latif, F. F.;El-Din, A. M.;et al. Tetrahedron 2012, 68, 8487.
[3] Cunha, S.; Kascheres, A. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 481.
[4] Matsuada, T.; Sakurai, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4219.
[5] Wender, P. A.; Paxton, T. J.;Williams, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14814.
[6]Molchanov,A. P.; Sipkin, D, I.; Koptelov, Y. B.； Kostikov, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 453.
[7] Nacsa, E. D.; Lambert, T. H. Org. Lett.
2013, 15,38
[8] Kelly, B. D.; Lambert, T. H. Org. Lett. 2011, 13,740.
[华瑞茂，清华大学化学系；HRM]
资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》，有增添，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！
因为公众号更改了推送机制，为防止失联，大家可以点击公众号主页右上角的“…” 加入星标 ，以保证能 实时接收到我们的推送
热门跟贴