葡萄糖醛酸|乙醇|化合物|氧化|硫酸|羟基|葡萄糖醛酸

基本信息
CAS 号: 6556-12-3
EINECS 号: 229-471-5
中文名称: 葡萄糖醛酸；D - 葡萄糖醛酸
英文名称: D-Glucuronic acid；Glucopyranuronic acid
分子式: C₆H₁₀O₇
分子量: 178.14（精确值: 178.0428）
结构式: 葡萄糖的 C6 位羟基被氧化为羧基的产物，存在吡喃环式和链式两种异构体，天然状态下以吡喃环式为主

物理化学性质
外观: 白色结晶性粉末
熔点: 159-161°C（加热至熔点时分解）
溶解性: 易溶于水，微溶于甲醇、乙醇，不溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂
酸碱性: 酸性化合物，分子内含 1 个醛基和 4 个羟基、1 个羧基，pKa₁≈3.2，pKa₂≈4.4，pKa₃≈12.1
稳定性: 干燥状态下稳定，水溶液中易发生差向异构化，在强酸或强碱条件下易分解

来源与制备
生物来源: 广泛存在于生物体内，是葡萄糖的重要代谢产物；是透明质酸、硫酸软骨素、肝素等糖胺聚糖的核心组成单体；也可在肝脏中由葡萄糖经 UDP - 葡萄糖脱氢酶催化生成。
制备方法:
化学合成：以葡萄糖为原料，通过选择性氧化 C6 位羟基制得
微生物发酵：利用特定菌株（如假单胞菌、曲霉）发酵葡萄糖生产
提取法：从动物结缔组织（如软骨、皮肤）的糖胺聚糖水解产物中分离

生物功能与应用
肝脏解毒: 是肝脏生物转化 Ⅱ 相反应的关键物质，可与体内的酚类、醇类、胺类等有毒物质结合，生成水溶性更强的葡萄糖醛酸苷，便于通过尿液或胆汁排出体外，起到解毒作用。
医药领域:
作为原料制备保肝药物，如葡萄糖醛酸内酯、葡萄糖醛酸钙等
用于制备人工泪液、关节润滑剂等医用制剂
食品与日化:
食品工业中用作酸度调节剂、营养强化剂
日化领域用于制备保湿类护肤品，可增强皮肤的保水能力
科研用途: 作为生化试剂，用于糖代谢通路、药物代谢动力学等相关研究