希拉里曾在公开场合明确表示，若特朗普再次当选总统，可能会对美国的民主制度及乌克兰的发展前景产生负面影响。
她在2023年《金融时报》的活动中提及，特朗普若上台，有可能推动美国退出北约，届时乌克兰的外部援助或将受影响，进而对欧洲安全局势产生冲击。
希拉里认为，特朗普倾向于与部分国家领导人开展互动，却对美国盟友的关切不够重视。这一观点在当时被不少人视为竞选相关的争议性言论。
事实上，希拉里不止一次表达过类似担忧。早在2021年，她就警告称，特朗普的行事风格具有威权主义倾向，可能会破坏美国的宪政基础，她还关注到特朗普的支持者在地方推动选举规则调整的举动，认为这会对民主制度构成隐患。
2022年俄乌冲突爆发后，希拉里进一步强调，若特朗普再度执政，大概率会削弱对乌克兰的援助，进而引发欧洲安全领域的重大问题。
她分析指出，从特朗普过往对俄罗斯的态度来看，其政策决策可能更侧重个人相关考量，而忽视盟友的需求。若美国减少在北约的投入，乌克兰的处境将更加艰难。
2023年希拉里在采访中又重申，特朗普胜选会让美国脱离国际义务，包括对乌克兰的援助。她提到特朗普团队讨论退出北约，这直接打击乌克兰军事支持。
她还说美国民主会受冲击，因为特朗普可能用行政权力压反对声音。她引用历史例子，说明威权怎么慢慢侵蚀民主。她敦促民主党团结，应对危机。可当时很多人觉得这是党派攻击，没太当真。
特朗普2024年胜选后，希拉里在采访中说这版的特朗普比以前更危险，会把政策推向极端。她指出选举结果关乎乌克兰生存，美国援助可能中断。
她同意把特朗普作风比作历史威权主义。她强调美国不能扔下乌克兰不管，不然连锁反应大。她还提中东局势可能恶化，呼吁民主党人应对。2024年12月，她在社交媒体上说特朗普过渡团队在规划削弱民主机制。
2025年1月特朗普就职前，希拉里在线上活动说他的就职演说可能批评盟友，搞北约紧张。她分析特朗普会快速改对乌克兰政策，转向有条件援助。
她提美国国内分化会加剧，因为特朗普推移民政策改革，影响稳定。她呼吁公民监督，集体行动护民主基础。特朗普上台后，对乌克兰态度果然变了，从无条件援助变成要乌克兰给矿产资源换。
2025年2月，泽连斯基去白宫谈援助，两人争起来，特朗普要乌克兰让领土换和平。援助暂停了点时间，前线补给出问题。
特朗普在平台上说克里米亚历史属于俄罗斯，乌克兰国内抗议大。泽连斯基说不接受领土割让，求国际支持。特朗普政府出28点和平方案，要乌克兰设非军事区、裁军、弃顿巴斯部分，还让俄罗斯回全球经济。
2025年11月，特朗普设截止日期，要乌克兰11月27日前接受方案。泽连斯基说这是难选，但国家利益不妥协。12月，美国和乌克兰达20点共识，可领土和核电站问题没解决。
俄罗斯拖谈判，乌克兰军队在哈尔科夫面临推进压力。美国内部，特朗普推高关税，对加拿大和中国加税，护本土产业，但国际批评多，股市波动。
共和党议员说总统权力太大，推动国会法案限他的军事决策，尤其对乌克兰事。特朗普常骂媒体假新闻，媒体开始自我审查。他塞亲信进政府，影响司法调查。
2025年中期选举前，他在集会质疑选举公正，加剧社会分化。北约峰会上，他批欧洲国防预算少，要开支占比到5%。西班牙和斯洛伐克反对，西班牙坚持2.1%，特朗普威胁踢它出北约。
乌克兰援助变模式，美国让欧洲买美国武器，前线士兵缺弹药燃料。冬季来，乌克兰能源毁60%，士兵严寒坚守。
特朗普和普京通几次话，在阿拉斯加峰会见面，可停火没进展。2025年7月，特朗普新援助机制，欧洲付美国武器费。第一批爱国者导弹来，但规模小，乌克兰东部防守吃力。
特朗普威胁俄罗斯二级关税，如果50天无协议，就加经济压。泽连斯基说这加谈判紧迫，但乌克兰不轻易让。
2025年9月，新武器到，包括导弹和电子战设备。可援助少，前线防守难。特朗普推乌克兰选举，尽管战时宪法禁。泽连斯基国内压大，民众抗议领土立场。俄罗斯加大宣传。
2025年10月，特朗普与泽连斯基在白宫会面，就相关议题的20点细节展开磋商。特朗普提出，要求乌克兰放弃加入北约的资格，以此换取安全保障；泽连斯基则提出“胜利计划”，主张通过加强与欧洲国家的合作推进局势解决，该提议遭到特朗普拒绝。
会面结束后，美国暂停对乌克兰的情报共享长达一周，削弱了乌克兰的作战能力。俄罗斯军队推进至哈尔科夫郊外，乌克兰士兵在燃料短缺的情况下坚守阵地。
另一方面，美国特朗普政府推出的移民政策引发民众抗议，特朗普派遣军队镇压相关抗议活动，此举引发外界对美国宪政制度的质疑。
美国国会因担忧总统权力过大，推动立法限制特朗普的军事决策权限，尤其针对涉乌克兰事务，但特朗普通过发布行政命令的方式绕过国会限制。
媒体曝光特朗普亲信涉嫌腐败的案件后，特朗普公开指责相关报道为“假新闻”，导致公众对其信任度下降。受此影响，美国股市出现波动，企业纷纷调整海外投资策略，国内经济呈现不稳定态势。
2025年12月，特朗普签署国防预算法案，其中包含对乌克兰的有限援助条款，同时要求欧洲承担更多对乌援助责任。同期，乌克兰遭遇能源危机，冬季多地出现供电中断情况。
特朗普与普京在阿拉斯加举行峰会，就俄乌停火议题展开谈判，但未取得实质性突破。
泽连斯基对此前提出的28点计划进行修订，坚持保留乌克兰领土完整的核心诉求，而俄罗斯则采取拖延策略，导致谈判进展缓慢。乌克兰国内抗议活动持续增多，前线士兵士气受到显著影响。
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