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产品名称:DO3A-tert-butyl ester,122555-91-3,cyclic tosamide苄基衍生物的应用领域
基本信息与结构特征
CAS号与分子式:122555-91-3,分子式C₂₆H₅₀N₄O₆,分子量514.7 g/mol,别名DO3AtBu或1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯。
外观与溶解性:白色至黄色固体粉末,溶于DCM、DMF、DMSO、THF及水,需-20℃避光干燥保存,避免水解和反复冻融。
结构特性:
大环配体骨架含四个氮原子配位点,可螯合金属离子(如Gd³⁺)形成稳定络合物,适用于MRI造影剂。
叔丁酯保护基团用于羧酸基团保护,合成中防止副反应;苄基衍生物属性涉及苄基修饰或保护策略,可能通过硝化、脱保护引入功能基团。
合成路径与反应介质
核心合成:
以甘油/三羟甲基丙烷引发环氧乙烷阴离子开环聚合,形成三臂PEG骨架,末端羟基经酯化/酰胺化转化为活性中间体,脱水成环形成马来酰亚胺基团。
可直接硝化,脱保护后更易引入硝基;酯交换、缩合反应需控制温度(50-80℃)、pH(6.5-8.0)及催化剂(DMAP、EDC·HCl)。
反应介质:无水极性溶剂(DMSO、DMF、THF),水相反应需调节pH;惰性气体(氮气/氩气)环境防止氧化降解。
应用领域
生物医学成像:作为Gd-DOTA前体用于MRI造影剂,靶向肿瘤/心血管病变;结合放射性核素(如⁶⁸Ga)用于PET/SPECT成像。
药物递送系统:修饰纳米载体(脂质体、聚合物胶束)实现肿瘤特异性递送,减少脱靶毒性;偶联抗体/肽段增强靶向性。
生物正交化学:通过点击化学(SPAAC)标记生物分子(如蛋白质、核酸),用于活细胞/体内追踪、多色成像。
材料科学:表面功能化生物传感器/微流控芯片,构建智能材料(可控降解、自修复网络)。
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