脱硫生物素八聚乙二醇氨基甲酸酯二苯并环辛炔(Desthiobiotin-PEG8-CONH-DBCO)是一种结合了脱硫生物素八聚乙二醇(PEG8)、氨基甲酸酯(CONH)和二苯并环辛炔(DBCO)的化合物,具有独特的化学结构和广泛的应用前景。

一、化学结构与组成

脱硫生物素(Desthiobiotin)

  • 是生物素的类似物,通过去除硫原子而产生。
  • 仍保留与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)的高亲和性结合能力,但结合力较弱且可逆,这一特性使其在需要温和释放目标物的纯化过程中具有优势。

八聚乙二醇(PEG8)

  • 由八个乙二醇单元组成,具有良好的水溶性和生物相容性。
  • 在分子中作为柔性间隔臂,能够减少空间位阻,提高标记的灵活性,同时增强分子的水溶性。

氨基甲酸酯(CONH)

  • 连接PEG和DBCO的基团,可能增加化合物的稳定性和反应活性。
  • 在分子中起到连接和稳定不同部分的作用,影响分子的稳定性和溶解性。

二苯并环辛炔(DBCO)

  • 一种常用的无铜点击化学试剂,具有与叠氮基团(Azide)反应的能力,具有高的特异性。
  • 适用于无铜点击化学(SPAAC),反应温和,适用于细胞和活体实验。

结构式:

脱硫生物素八聚乙二醇氨基甲酸酯二苯并环辛炔
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脱硫生物素八聚乙二醇氨基甲酸酯二苯并环辛炔

二、物理化学性质

  1. 分子量:约631.77(也有说法为1000-1200 Da,具体取决于PEG链的长度和化合物的具体结构)。
  2. 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)等,同时在水中有很好的溶解性。
  3. 稳定性:在适当的储存条件下(如-20℃避光保存),能够保持较长时间的稳定性。
  4. 外观:通常为白色或无色固体粉末,具体的外观可能因纯度和制备方法而有所不同。

三、应用领域

生物标记

  • 通过DBCO与叠氮基团的点击化学反应,可以实现对蛋白质、抗体或核酸等生物分子的标记,用于生物学研究和医学诊断。
  • 在ELISA、免疫荧光等检测技术中,利用该化合物实现目标分子的高效标记和检测。

生物偶联

  • 利用DBCO与叠氮基团的反应特性,该化合物可以将脱硫生物素快速地附着到目标分子或材料上,实现生物偶联。
  • 作为连接子,将靶向分子(如抗体)与药物载体偶联,实现药物的靶向递送。

药物递送

  • 作为药物载体的一部分,利用脱硫生物素与亲和素的结合特性,实现药物的靶向递送。
  • 复合物在体内循环中保持稳定,到达目标组织或细胞后,通过酸性环境或竞争性洗脱释放药物,提高疗效并降低副作用。

表面功能化

  • 适用于量子点、磁性纳米颗粒等纳米材料的修饰,优化生物探针,提高靶向性。
  • 通过点击化学反应将其连接到纳米材料表面,用于生物传感器、药物递送系统等的构建。

生物成像

  • 可以与荧光染料等结合,用于生物成像研究,追踪生物分子在生物体内的分布和动态变化。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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