于小伟和高圆圆的交集从1999年就开始，那年他们在同一个广告项目上合作，当时俩人都是刚入行的新人，名气不大，合作完也就没了联系。
过了几年，高圆圆靠几部戏和各种曝光迅速走红，成为一线女星，而于小伟还在小角色里打转，发展慢得多。
2006年，两人又在云南拍戏时碰上，这次机会多些，接触频繁点，高圆圆当时刚结束上一段感情，于小伟开始安慰她，俩人关系拉近，从朋友变成暧昧。
暧昧阶段持续几年，高圆圆事业忙，于小伟也接些配角，两人没急着公开。2009年5月，媒体拍到他们在街头亲密照，恋情才曝光。
那时候高圆圆绯闻多，之前和夏雨、张亚东、滕华涛都有过传闻，有些还涉及介入别人关系，于小伟知道这些，但还是选择在一起。
公开后，两人一起出席活动，穿情侣装，高圆圆继续接大戏，于小伟戏份少，收入差距拉大，圈里人常说他靠女友上位。
恋爱期间，高圆圆绯闻没断过，和男星夜会消息时不时冒出来，于小伟忍着没公开闹。2010年，两人半年只见三天面，分居状态常见。
2011年底，分手消息传出，原因是聚少离多，高圆圆那边很快有新动静，和赵又廷传恋爱。于小伟没多说一句坏话，只在访谈里提两人工作忙没法维持。
分手后，高圆圆半年内和赵又廷公开，于小伟事业受影响，接戏机会少，几次翻红都没抓住。
于小伟分手后低调得多，没借前任炒作，媒体问起旧事，他总绕开。私下他借酒消愁，但从不对外诋毁高圆圆，尽管她过去情史乱，多次被指小三上位。
圈里人说他体面，分手没撕破脸。高圆圆2014年和赵又廷结婚，生女后家庭稳定，于小伟没去打扰，一次都没。
分手那几年，于小伟事业跌到谷底，2012年他拍《闯关东前传》，戏里表现好，但现实中情绪低落，剧组人陪他喝酒解闷。他坦言失恋难受，但没怪任何人。
2013年访谈，他直说以后不找圈内人，演员生活太乱，聚少离多容易散。他封心几年，零绯闻，专注拍戏，像《男才女貌之星光大道》这样的小项目。
高圆圆分手后无缝连接新恋，于小伟却单身到2017年。那段时间，他改名于谨维，想换个新开始。事业上，他接配角多，2015年演《琅琊榜》小角色，曝光不多。
圈内传高圆圆过去和张亚东五年同居，分手因不婚主义，她还被指介入夏雨和袁泉感情，于小伟知道这些传闻，但从不评论。媒体问他前任事，他总说大家都有生活，祝福就好。
2016年，于小伟参演网剧，热度一般。父母催婚，他排斥相亲，但最终去试。2017年41岁，他通过介绍认识张蕾，她是圈外企业高管，两人聊得来，很快就定下来。
结婚低调，没大肆宣传。张蕾继续工作，于小伟放缓节奏，陪她多些。婚后生子，他多在家照顾，事业没停，但选戏谨慎。
2019年，《庆余年》播出，于小伟演沈重，这个北齐权臣角色让他有点热度，靠原著光环，观众记住他。剧里他和张若昀对手戏多，表现稳。
播后，他没借势炒旧情，继续低调。2020年疫情，他在家线上讨论项目，没出门。高圆圆那边家庭照曝光，媒体对比前任，于小伟没回应。
2021年，他演《玫瑰之战》，和袁泉合作，角色是律师，播出后反馈不错。圈里人说他分手后不打扰高圆圆，14年没一次联系，就算她绯闻再多，他也没说过丑闻。
赵又廷和高圆圆2019年生女，于小伟祝福转发，没多言。2022年，他参加中戏同学聚会，靳东没来，他和陈数他们合影，气色好，大家聊近况，他提家庭多，没说过去。
分手14年，于小伟没利用高圆圆拉流量，高圆圆过去情史被扒，如和滕华涛分手刘孜让位，他知道但闭口不谈。
圈内少见这样前男友，他低谷时没怨言，守护底线。2023年，他继续演戏，家庭稳，妻子支持他接项目。
结婚后，于小伟生活重心转家庭，张蕾高管忙，他多抽时间带孩子。2023年，他演新剧，角色稳，但没大红。
儿子上幼儿园，他接送多，周末一家出门。事业上，《度华年》2024年播，他演李明，表现中规中矩。圈里人说他旺夫妻帮事业，但他自己说靠积累。
2024年，于小伟参演几部剧，曝光渐多。家庭生活平静，妻子不露面，他保护严实。分手后，他没再找圈内人，兑现承诺。
2025年，他49岁，气色好，同学聚会聊家庭，大家羡慕他平衡。高圆圆那边低调带女，于小伟没干扰。
如今2026年，于小伟过得踏实，事业不爆但有戏接，家庭和睦。儿子上小学，他帮忙辅导。张蕾继续高管工作，两人互相支持。
他摆脱前男友标签，活成体面样子。圈里说他善良，分手没伤害别人。高圆圆情史乱，但他从不说，专注自己路。
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