生物胞素(Biocytin)是一种由生物素(Vitamin B7)与赖氨酸(L-lysine)通过酰胺键连接形成的生物素衍生物,兼具生物素的高亲和力和赖氨酸的化学可修饰性,在生物化学、分子生物学和神经科学研究中具有广泛应用。

一、基本信息

  • 中文名生物胞素
  • 英文名:Biocytin
  • CAS号:576-19-2
  • 分子式:C₁₆H₂₈N₄O₄S
  • 分子量:372.48
  • 外观:白色或类白色结晶性粉末
  • 溶解性:易溶于水,微溶于乙醇和甲醇
  • 储存条件:-20℃长期储存

结构式:

cas:576-19-2,生物胞素,Biocytin
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cas:576-19-2,生物胞素,Biocytin

二、结构特性

  • 生物胞素是ε-N-生物素酰-L-赖氨酸,由生物素的羧酸盐通过仲酰胺键与赖氨酸的α-胺偶联形成。
  • 其结构中包含赖氨酸的ε-氨基与生物素的羧基形成的酰胺键,同时保留了赖氨酸的自由α-氨基和羧基。
  • 这种结构使得生物胞素既具备良好的水溶性,又保持了生物活性和生物兼容性。

三、物理化学性质

  • 密度:约为1.234 g/cm³
  • 熔点:241°C至246°C之间
  • 沸点:748.0±60.0 °C at 760 mmHg
  • 闪点:406.2±32.9 °C
  • 化学稳定性:在中性至微碱性条件下稳定,适合室温储存;在强酸或强碱条件下,酰胺键可能水解。干燥状态下长期保存可保持稳定性。

四、生物学性质

  • 高亲和力结合:生物胞素可与亲和素(Streptavidin/Avidin)及其衍生物形成高强度结合,亲和力极高(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M),几乎不可逆,保证了标记的稳定性和可靠性。
  • 良好的细胞穿透性:生物胞素能够穿透细胞膜,因此在细胞内标记和追踪中非常有用。
  • 水溶性与生物兼容性:生物胞素的赖氨酸骨架提高了水溶性,同时保持分子柔性和低免疫原性,使其适用于活细胞标记及组织学应用。

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