一个研究团队成功合成了一类新的螺旋喹啉铵盐,在橙到红光区域(606–682 nm)表现出异常强烈的荧光。

这项研究发表在期刊Chemical Communications上,结合了前沿的铑催化[2+2+2]环三聚化与C–H活化策略,高效构建出具有显著的光学特性的复杂螺旋分子结构。

在第一阶段,适当替代的二炔在铑催化下,与三甲基硅乙炔进行环三聚反应,得到的1-芳基异喹啉的分离产率可高达61%。这些中间体接着与各种芳基和烷基双取代的炔进行C–H活化和环化反应,形成的[7]-螺旋喹啉盐的产率可达到93%。

该团队还探索了对映选择性C–H活化反应,实现了62%的对映体过量(ee),这标志着在螺旋芳香系统中实现手性控制的一个重要进展。此外,成功制备了由1-芳基异喹啉衍生的硼和铂配合物,进一步丰富了材料的光物理特性。

所有合成的化合物都显示出高荧光量子产率(ΦF = 28–99%),使它们成为有机发光二极管(OLEDs)、传感器和光子材料应用中的有吸引力的选择。