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产品名称:2183440-64-2,5-FAM hydrazide HCl,5-FAM-酰肼盐酸盐
1. 化学结构与核心特性
分子结构:基于5-羧基荧光素(5-FAM)的酰肼衍生物,分子式C₂₁H₁₅ClN₂O₆,分子量426.81 g/mol。结构包含荧光素核心(二苯并呋喃骨架)和肼基(-CONHNH₂),形成活性酰肼官能团,盐酸盐形式增强水溶性。
光学特性:最大吸收波长495 nm,最大发射波长520 nm(绿色荧光),量子产率高(>0.7),光稳定性良好,适合荧光成像、流式细胞术等检测。
2. 物理化学性质
外观:黄色至橙色结晶粉末,易溶于DMSO、DMF、乙醇,微溶于水,盐酸盐形式显著提升水溶性。
稳定性:干燥、避光条件下稳定;高温(>40℃)或强碱环境可能导致分解;酸性环境(pH 4-7)中与醛/酮反应生成稳定腙键。
储存条件:推荐-20℃避光、干燥保存,分装后避免反复冻融;溶液状态(如DMSO溶解)需-20℃保存≤1个月,现配现用。
3. 合成与反应机制
合成路径:5-FAM-羧酸经羧酸活化(如生成酰氯或活化酯)与肼反应,再经盐酸化得到盐酸盐形式。纯化通过重结晶或HPLC完成,确保纯度≥95%。
反应特性:肼基与醛/酮在pH 5.0-7.0条件下高效缩合,形成稳定腙键,不破坏荧光特性,适用于生物分子标记(如蛋白质、糖类)。
4. 应用领域
生物标记:标记含醛基/酮基的生物分子(如抗体、酶、核酸),用于免疫荧光、流式细胞术、细胞成像。
荧光探针:构建响应型探针(如pH、金属离子、活性酶检测),活体成像、肿瘤标志物检测。
环境监测:快速检测水体/食品中的醛类污染物,操作简便、灵敏度高。
药物开发:靶向荧光探针、纳米载体结合,实现精准医学应用。
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