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产品名称:丙烯酸酯-聚乙二醇-活性酯,Acrylate-PEG-NHS,NHS-PEG-AC的结构特性
一、物理与化学性质
物理性质
溶解性:亲水性PEG链使其溶于水、PBS、DMSO等极性溶剂;丙烯酸酯基团可能增加疏水性,需根据PEG链长和取代度调整溶剂选择。
稳定性:需避光、低温(-20℃)保存,避免丙烯酸酯双键氧化或NHS酯水解(水解半衰期约数小时至数天,取决于pH和温度)。
光谱特性:丙烯酸酯双键在UV-Vis光谱中无特征吸收,但可通过红外光谱(IR)检测羰基(1700-1750 cm⁻¹)和NHS酯(1800-1850 cm⁻¹)特征峰。
化学性质与反应活性
丙烯酸酯反应:
自由基聚合:在引发剂(如AIBN)作用下形成交联网络,用于制备水凝胶或纳米颗粒。
迈克尔加成:与硫醇(-SH)、氨基(-NH₂)或膦基反应,实现功能化修饰。
光固化:紫外光照射下引发聚合,用于3D打印或涂层制备。
NHS酯反应:
生物偶联:与蛋白质/抗体赖氨酸残基的氨基反应,形成稳定酰胺键,用于生物标记、药物递送或免疫分析。
水解敏感性:在酸性或高温条件下易水解失效,需现配现用或添加稳定剂(如TCEP)。
二、合成工艺与纯化方法
合成路径优化
丙烯酸酯引入:通过PEG羟基与丙烯酰氯的酯化反应,或PEG羧基与丙烯酸羟乙酯的酯交换反应。
NHS酯引入:PEG羧基经EDC/NHS活化后与NHS反应,或直接使用NHS-PEG-COOH与丙烯酸酯衍生物偶联。
顺序控制:通过保护基策略(如Boc保护氨基)或分步反应调控官能团引入顺序,避免副反应(如NHS酯水解或丙烯酸酯聚合)。
纯化与表征
纯化方法:
色谱法:反相HPLC(C18柱,甲醇/水梯度)纯度≥95%,凝胶渗透色谱(GPC)控制分子量分布(PDI≤1.05)。
透析/超滤:去除小分子杂质,适用于生物大分子标记物。
结晶法:低极性溶剂中挥发诱导晶体形成,提升纯度。
表征手段:
结构确认:质谱(MS)验证分子离子峰,核磁共振(¹H/¹³C NMR)分析官能团,红外光谱(IR)确认特征峰。
纯度验证:HPLC检测纯度,元素分析确认组成。
功能验证:荧光标记实验、生物偶联效率测试(如SDS-PAGE、流式细胞术)。

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