《红楼梦》史湘云的年纪极小，莫说是王熙凤、薛宝钗这几个适婚年龄的女子，即便是林黛玉，也比史湘云年长。
史湘云的性格大大咧咧，她曾经三番五次在大庭广众之下夸赞薛宝钗，一度以为林黛玉包括贾府的几个姑娘，这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的，甚至感慨道：
“可惜我们不是一个娘养的。我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也是没妨碍的。”
《红楼梦》大观园起诗社，史湘云做一回东道主，薛宝钗却要替她张罗，怕史湘云多心，史湘云却忙笑道：
“我若不把姐姐当亲姐姐一样看，上回那些家常话烦难事也不肯尽情告诉你了。”
显然，史湘云在包括薛宝钗在内的所有人面前，口口声声，始终如一，都拿薛宝钗当亲姐姐，无论什么样的家丑，都可以毫无保留地尽情告诉薛宝钗。
然而，李纨屋里的丫环碧月，羡慕贾宝玉的怡红院热闹，无意间提起了一句话，却道尽了众人的尴尬，碧月道：
“我们奶奶不玩，把两个姨娘和琴姑娘也宾住了。如今琴姑娘又跟了老太太前头去了，更寂寞了。两个姨娘今年过了，到明年冬天都去了，又更寂寞呢。你瞧宝姑娘那里，出去了一个香菱，就冷清了多少，把个云姑娘落了单。”
《红楼梦》贾府最热闹的时候，来了无数亲戚，比如李纨的两个亲戚，邢夫人的娘家亲戚，薛宝琴等人，都同一时间一并进了贾府。
众所周知，李纨是个寡妇，凡事从简，不喜欢热闹，不喜欢玩笑，宝琴偏偏被派去与李纨同住，自然只得客随主便，不敢玩笑，多少是有些尴尬的。好在不久之后，宝琴又被贾母看中，跟着贾母住了。
最尴尬的自然是薛宝钗屋里的客人们，《红楼梦》作者笔下的薛宝钗，是个住在雪洞里极冷清乃至于冷血无情的一个人，有趣的是，香菱跟史湘云都跟薛宝钗一起住过。
香菱当了薛家的丫环与姨娘，跟着薛宝钗住，是没有办法的事情，史湘云却是自找的。
按照古人的规矩，史湘云是史家的人，叔伯就同父亲一般，史鼐要去外省赴任，按说史湘云应该随叔叔婶婶同往。但是，史湘云自然不肯，她惦记着回大观园，跟姑娘们一起玩笑。
贾母原本吩咐王熙凤，要单独打扫一处院落给史湘云居住，就同林黛玉住在潇湘馆，薛宝钗住在蘅芜苑一般，然而，史湘云执意不肯，只要与宝钗一处住。
史湘云明明把薛宝钗当亲姐姐，碧月却说，香菱离开蘅芜苑之后，史湘云落了单，分明当薛宝钗这个“亲姐姐”不存在，为什么呢?
原来，薛家都是商人一般重利的势利眼，在薛宝钗的字典里，凡事与人，都只分对自己有无用处，“好为人师”与“诲人不倦”，是不存在的，她虽当了好人，却早就不耐烦史湘云和香菱这样的人了。
香菱也知道薛宝钗面热心冷，不敢十分罗唣，自从来了史湘云，两个人倒兴高采烈地高谈阔论起来，惹得薛宝钗直抱怨，道：
“我实在聒噪的受不得了。一个女孩儿家，只管拿着诗作正经事讲起来，叫有学问的人听了，反笑话说不守本分的。一个香菱没闹清，偏又添了你这么个话口袋子，满嘴里说的是什么?”
《红楼梦》薛宝钗揶揄香菱和湘云两个是：“呆香菱之心苦，疯湘云之话多。”后来，薛宝钗连夜搬离大观园，压根不管还在蘅芜苑居住的史湘云。
被薛宝钗抛弃了的史湘云，想起她初见薛宝钗时，姊妹间曾经天天说亲道热，直说出“可恨宝姐姐”一语来。
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