生物胞素(Biocytin)是一种由生物素(Vitamin B7)与赖氨酸(L-lysine)通过酰胺键连接形成的生物素衍生物,兼具生物素的高亲和力和赖氨酸的化学可修饰性,在生物化学、分子生物学和神经科学研究中具有广泛应用。

一、基本信息

  • 中文名生物胞素
  • 英文名:Biocytin
  • CAS号:576-19-2
  • 分子式:C₁₆H₂₈N₄O₄S
  • 分子量:372.48
  • 外观:白色或类白色结晶性粉末
  • 溶解性:易溶于水,微溶于乙醇和甲醇
  • 储存条件:建议-4℃储存(1-2周),-20℃长期储存(1-2年)

结构式:

cas:576-19-2,生物胞素,Biocytin
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cas:576-19-2,生物胞素,Biocytin

二、结构特点

  • 生物胞素是ε-N-生物素酰-L-赖氨酸,由生物素的羧酸盐通过仲酰胺键与赖氨酸的α-胺偶联形成。
  • 其结构中包含赖氨酸的ε-氨基与生物素的羧基形成的酰胺键,同时保留了赖氨酸的自由α-氨基和羧基。
  • 这种结构使得生物胞素既具备良好的水溶性,又保持了生物活性和生物兼容性。

三、特点

  1. 高亲和力结合:生物胞素具备与亲和素(Streptavidin/Avidin)高亲和力结合的能力,结合亲和力接近生物素,结合亲和力高达10⁻¹⁵ M,这种特性为分子检测和纯化提供了极高的特异性和稳定性。
  2. 化学可修饰性:赖氨酸端含伯胺基,可与NHS酯、异氰酸酯、醛基或其他活性基团反应形成共价偶联,用于蛋白质标记、神经示踪及生物分子捕获。
  3. 良好的细胞穿透性:生物胞素能够穿透细胞膜,因此在细胞内标记和追踪中非常有用。
  4. 稳定性:作为一种结合了生物素和赖氨酸的稳定化合物,生物胞素在各种生理条件下具有良好的稳定性,在中性至微碱性条件下稳定,适合室温储存。
  5. 水溶性及生物相容性:生物胞素具有良好的水溶性及生物相容性,能够稳定地标记蛋白或细胞,且低免疫原性,适用于活细胞标记及组织学应用。

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