SN1反应以三级烷基的空助效应为主的驱动力引发基团离去后,最终生成较稳定的碳正离子。
同样可用“推-拉”效应模型理解:凹陷的球拍具有“弹性”(大位阻叔丁基具有空助效应),即“推力”;
与此同时,离去基团的强离去能力带来“拉力”。
二者共同把球带走(溴离去)后转变为无“弹性”的平面球拍(平面碳正离子)。
见图1。
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图1:一推一拉带球离去后恢复平面(空助效应及基团强离去能力引发异裂,生成平面的碳正离子)
“推力”、“拉力”共同引发
C-X键的断裂, 缺一不可 。
弱离去能力的取代基(如甲基)之所以无法驱动 S N 1 反应,即因其 无法产生足够“拉力”。
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图2:SN1中的“推-拉”效应
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