这个计划立刻得到了参谋长白崇禧的支持，并且决定由刚刚抵达的桂军担任这场反击的主角。白崇禧对桂军的战斗力非常自信，还决定亲临前线指挥。此时，恰逢国际联盟即将召开会议，蒋介石也有意打一场漂亮的反击战，以彰显中国军队抗战的决心，从而争取更多援助，因此他对此次反击也给予了大力支持。
10月18日夜晚，中国军队下达反击作战命令，要求中央集团军8个团组成攻击军，从左翼发起反击；其他正面各师则编成4个突击队，重点打击敌方阵地要点，在策应左翼部队的同时，巩固阵地防线。此外，炮兵部队集结火力，随时支援左翼部队，各部必须在21日天亮前做好全部准备。
担任此战主攻任务的主力部队，正是李宗仁和白崇禧麾下的桂军。桂军堪称当时中国地方部队中战斗力最强的一支。当时广西受过训练的壮丁多达百万，且每年都会从德国订购新式步枪一万支及先进自动步枪。广西人性情剽悍，桂军更以死战闻名，尤其擅长山地作战。只可惜上海地区河网密布、稻田成片，别说山了，连丘陵都难寻。
10月21日，中国军队的反击战正式打响。第21集团军总司令廖磊对广西籍战士们说：“你们生在这个阵地，死也要死在这个阵地！谁敢擅自脱离阵地，无论官兵，一律提头来见！”在猛烈的炮火准备后，第21集团军第48军向程家航、顿悟寺、桃源浜一线的日本第十三、第九师团发起猛攻。
然而，战斗刚一打响，桂军便遭到日军猛烈炮火拦截。第48军携带的火炮本就稀少，若要用一句话形容当时的对战场景，便是“一寸山河一寸血，十万青年十万军”。在这场中国抗战史上规模最大、最惨烈的战事中，中国军队虽拼死防守，仍不断丢失阵地、遭受重创，战机屡次错失，甚至出现了个别部队抗命的情况。
对日本侵略者而言，中国军队上下一心、拼死抵抗、毫无退缩之意。日军凭借精良的战车，对桂军的战斗表现极为不满。桂军第七军军长对部队的战斗状态尤为恼火，他说：“我们第七军在国内素有‘钢军’之称，可不到两天，阵地就成这副模样！今晚若不夺回二营阵地，从营长到士兵，全部按军法处置！”
当时，桂军某部12名连长伤亡9人，仅存几个营的士兵不足160人。但就是这160多名战士，依然毅然决然地冲向敌阵。第21集团军各部因兵力不足、火力支援匮乏，进攻严重受阻，连预想中的攻击线都未能抵达。
次日凌晨，桂军陷入颓势，日军趁机发起反攻，桂军各部在日军猛攻下开始向后败退。为挽回败局，指挥部紧急调集预备队赶赴前线填补缺口，但战线仍在持续后移。24日，中国军队退至大场一线，随后日军再次发动猛攻。大场外围的湘军第十八师和西北军第三十三师，甚至连简易防御工事都未及构筑，日军便已冲了上来。
西北军第三十三师不战而逃，致使第十八师瞬间陷入重围，最终因援军不至，大场失守。第十八师师长朱耀华羞愤自杀。大场失守后，整个上海战局急转直下，中国军队腹背受敌。为避免被敌军合围歼灭，第三战区最终决定放弃现有阵地，全面向苏州河南岸转移。
大场失守当日，战区副司令顾祝同致电第88师师长孙元良，命其率部留守，死守上海市区。至于为何要留下一支孤军于日军重重包围之中，从军事角度看实在难以理解，唯一合理的解释或许只是出于政治考量。正如前面所述，蒋介石意图通过这支孤军向全世界、向英美表明：中国军队即便身陷绝境，仍坚守上海市区，以此博取同情与支持。所幸，在第88师师长孙元良的坚决反对下，最终留在上海市区的仅有一个营，这就是后来我们熟知的四行仓库“八百壮士”。
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