李保田进入演艺领域后，参与了多部作品的拍摄。他在早期阶段加入戏曲学校学习，之后转入话剧表演。1980年代，他开始出现在影视剧中，逐步积累经验。1990年代初，他出演了某些角色，逐渐获得认可。1990年代，他参与了一部电影的演出，该片让他首次获得奖项肯定。此后，他继续接演各类角色，坚持对剧本的严格把关。
在1996年，他主演了一部古装剧，该剧播出后引起广泛关注。他在剧中饰演的角色以刚正形象示人，表演风格独特，赢得了观众的喜爱。该剧的成功让他在演艺圈的地位上升，但他并未因此改变选剧原则。他拒绝了许多不符合标准的邀约，导致与某些制片方的合作中断。
进入2000年代，李保田的演艺活动持续。2003年，他卷入了一起与儿子相关的剧组事件。他的儿子李彧当时接下了一部电视剧的工作，该李保田在审阅剧本后，认为内容存在问题，不同意参与。但由于儿子已签订合同，若不拍摄需支付违约金，李保田最终同意客串部分戏份，以帮助儿子避免经济损失。他在该剧中出演了若干集，完成拍摄后，该剧于当年播出。
此次事件导致李保田与儿子李彧的关系出现裂痕。父子之间停止了沟通，长达四年时间。在此期间，李保田继续自己的演艺工作，但家庭关系处于冷淡状态。他参与了其他影视项目的拍摄，保持低调作风。后来儿子李彧结婚，但李保田未出席婚礼，进一步凸显了关系的紧张。
李保田在演艺生涯中多次因原则问题与行业内各方产生摩擦，导致被多家公司联合抵制，被传为戏霸，影响了后续的合作机会。尽管如此，他坚持不接广告，不参与综艺节目，专注于表演本身。他的这种态度让他在圈内成为特立独行的存在，但也限制了商业活动的扩展。
李保田与儿子李彧的关系在冷战期后逐步缓和。2010年代初，父子开始恢复联系。李彧在演艺圈发展了自己的事业。父子间的和解过程通过日常互动实现，李保田偶尔参与儿子的家庭活动。目前，他们的关系已回归正常，李彧的家庭生活稳定，李保田在晚年得到一定的陪伴。
李保田的晚年生活反映了他的个性。他选择在北京的老房居住，不更换住所。屋内以书籍为主，体现了他的阅读习惯。他偶尔前往山东威海，租住房屋过冬，享受海边环境。在那里，他练习太极，维持身体健康。返回北京后，继续日常作息，不参与娱乐活动。
与儿子的冷战源于价值观差异。李保田强调原则，李彧则面临现实压力。客串事件后，父子断联四年。期间，李保田独自生活，儿子独立打拼。和解源于时间推移，血缘联系发挥作用。目前，他们偶尔聚会，关系在意料中恢复。
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