DOTA-苄基叠氮盐酸盐（DOTA-CH2-Ph-azide·HCl）是一种兼具金属螯合与点击化学活性的双功能化合物。
一、结构特性
核心结构
- DOTA母核：由1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）构成，四个氮原子和四个羧基提供八个配位点，可稳定螯合多种金属离子（如Gd³⁺、Eu³⁺、Cu²⁺、Ga³⁺等），形成高稳定性的八面体或六配位络合物。
- 苄基连接臂：苯基甲基（CH₂-Ph）作为刚性间隔基，有效分隔DOTA母核与叠氮基，避免空间位阻干扰，同时提升分子构象稳定性。
- 叠氮基（-N₃）：位于苄基末端，是点击化学的核心活性基团，可与炔基（如DBCO、BCN）或环辛炔（如SPAAC）发生高效、特异的环加成反应，形成稳定的三唑键。
盐酸盐形式
- 通过引入氯离子（Cl⁻）形成盐酸盐，显著提升化合物的水溶性，便于在水相体系（如生理缓冲液）中使用。
- 氯离子在生理条件下可快速解离，不影响DOTA的螯合特性与叠氮基的反应活性。
结构式：
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二、理化性质
外观与溶解性
- 外观：白色至类白色固体粉末。
- 溶解性：易溶于水、甲醇、DMSO、DMF等极性溶剂，可直接溶于磷酸盐缓冲液（PBS）、Tris-HCl缓冲液等生理相容体系。
稳定性
- 热稳定性：常温下不易分解，热稳定性良好。
- 化学稳定性：在干燥、避光条件下可长期保存；三氟乙酸盐形式进一步提升稳定性，DOTA大环结构在生理条件下稳定，叠氮基在pH 7.0-7.5下无明显水解或自聚反应。
- 螯合稳定性：与金属离子形成的络合物在生理条件下极其稳定，螯合常数可达10²⁰以上，避免游离金属离子释放导致的毒性。
分子量与分子式
- 分子式：C₂₁H₃₄Cl₃N₇O₆（盐酸盐形式）。
- 分子量：约586.9（盐酸盐形式）。
三、使用注意事项
储存条件
- 密封避光，保存于阴凉、干燥、通风处，避免频繁冻融。
- 推荐储存温度：-20℃（长期保存），避免反复溶解和冻干。
操作规范
- 实验时需佩戴防护手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
- 所有操作应在通风橱中进行，防止吸入或接触挥发性溶剂。
安全警示
- 仅供科研使用，不可用于人体或动物的临床诊断或治疗。
- 避免与强氧化剂、强酸、强碱接触，防止发生危险反应。
温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
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