DOTAGA-(COOt-Bu)₄是一种全叔丁酯保护的DOTAGA类大环螯合剂,在化学和生物医学领域具有广泛应用。
一、基本信息
- 中文名称:DOTAGA-四叔丁酯
- 英文名称:DOTAGA-(COOt-Bu)4
- CAS号:306776-79-4
- 分子式:C₃₅H₆₄N₄O₁₀
- 分子量:700.9
- 外观:白色或淡黄色固体粉末
- 溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂,不溶于水
- 储存条件:-20℃以下冰冻、干燥、避光保存,避免频繁解冻,现配现用
结构式:
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二、化学结构
- 核心骨架:DOTAGA,即1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸-谷氨酸,是一种含有四个氮配位位点的大环结构。
- 保护基团:四个乙酸侧链的羧基全部被叔丁酯(COOt-Bu)基团保护,形成稳定的四叔丁酯衍生物。叔丁酯保护基在酸性条件下可选择性移除,释放出活性羧基用于后续偶联或螯合作用。
三、主要特性
强螯合性:
- DOTAGA骨架提供了多个配位位点,使其在螯合金属离子时具有较高的选择性和稳定性。
- 能够与稀土金属离子(如⁶⁸Ga³⁺、¹⁷⁷Lu³⁺)和过渡金属离子(如Cu²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺)形成稳定的络合物。
反应可控性:
- 叔丁酯保护基在常规有机合成反应条件下(如常温、常见有机溶剂、非酸性环境)稳定存在,有效避免羧基发生不必要的酰胺化、酯化反应。
- 仅在酸性条件下(如三氟乙酸、盐酸处理)可选择性脱保护,定量转化为游离羧基,这种保护-脱保护的高度可控性使得该化合物可用于复杂分子的精准合成和材料的可控修饰。
结构稳定性:
- 大环结构提供了较高的热稳定性和化学稳定性,可在合成过程中耐受高温和常规有机合成条件。
- 叔丁酯保护基的存在进一步增强了分子的稳定性,减少了与水溶液中其他分子或细胞表面不必要的相互作用。
温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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