我们知道手性中心的引入传统有机通常是通过五种手段进行的:

①通过手性原料导入;

②通过手性辅基诱导;

③通过不对称合成;

④通过拆分;

⑤诱导构型翻转;

老司机都知道前两种成本最低,工业上可实施性更强。而手性环氧乙烷中间体无疑便是一个得到手性框架的好策略;

以下图的手性环氧乙烷为例;

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毫无疑问该试剂是亲电试剂,且从电子云密度去分析,左侧明显更缺电,所以左侧是亲核试剂进攻的方向,亲核进攻时左侧C-O键断裂。

该图中唯一有点意思的是三苯基膦做亲核试剂,生成的中间体不会停留,会和醇经过一个四元环过渡态消除一分子三苯基氧膦最终得到烯烃。