NOTA-叠氮(NOTA-Azide,CAS号:2125661-92-7)是一种功能化的螯合剂衍生物,在生物医学、材料科学及化学合成等领域展现出广泛的应用潜力。

一、分子结构与性质

  1. 核心结构:NOTA-叠氮以NOTA(1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸)为骨架,修饰有叠氮基团(-N₃)。NOTA作为三齿配体,含有三个氮原子和三个羧酸基,结构紧凑,具有优异的金属离子配位能力,尤其适合稳定镧系和铜系金属离子
  2. 叠氮基团:位于分子末端,具有高度反应活性,可参与铜催化的炔烃叠氮环加成反应(CuAAC),实现与炔基官能化分子的高效偶联。此外,叠氮基团还能在无铜条件下与环辛炔(如BCN、TCO)发生应变促进的叠氮-炔基环加成反应(SPAAC),反应条件温和,生物相容性优异。
  3. 物理性质:NOTA-叠氮通常为白色至浅黄色固体或粉末,具有良好的水溶性和稳定性。其分子量(考虑盐酸盐形式)为494.8,可溶于水、PBS缓冲液及多种极性有机溶剂如DMF、DMSO。

结构式:

cas:2125661-92-7,NOTA-Azide,NOTA-叠氮
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cas:2125661-92-7,NOTA-Azide,NOTA-叠氮

二、反应特性

  1. 金属螯合能力:NOTA-叠氮能够与多种金属离子(如Ga³⁺、Cu²⁺、Al³⁺等)形成稳定的配合物,防止金属离子在体内游离,减少毒性或非特异性结合。
  2. 点击化学反应性:叠氮基团与炔基在Cu(I)催化下可高效生成1,2,3-三唑环,实现生物分子或载体的靶向偶联。此反应条件温和、选择性高、产物稳定,为生物标记、荧光探针及放射性药物提供理想的化学平台。此外,叠氮基团还能与环辛炔在无铜条件下发生SPAAC反应,避免铜毒性,适用于活细胞/体内标记。

三、储存与操作

  1. 储存条件:NOTA-叠氮应在-20℃下冷藏保存,避免反复冻融和光照,以确保其稳定性和活性
  2. 操作注意事项:在使用过程中,应遵守相关的安全操作规程,避免与皮肤、眼睛等直接接触。若不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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