陈留虽然已经是消失了的千年的古县，但其历史名气并不小。爱好三国的都知道，汉献帝在被董卓拥立为帝之前的爵位就是陈留王。曹操反董亦是在陈留起兵。而司马炎篡魏后所废的魏元帝曹奂爵位仍是陈留王。
清宣统陈留县志中的旧治图
其地春秋时属陈国留邑，故称陈留。（史载陈国“辖壶丘、焦、夷、株林、株野、相、留、项、沈、顿、鸣鹿、辰陵、防、柽，计十四邑。）
清末日本人绘制的陈留县城图
战国时魏国迁都大梁，陈留属魏国。《春秋后语》记载：“苏秦去韩之魏，说襄王曰："大王之地，南有鸿沟、陈留、汝南、郾、邵陵、武阳、新都、东谯、颍、煮枣、无疏，西有长蛇之地，北有河水、卷、燕、酸枣，地方千里。田舍庐庑之数，无所不蓄牧。人民之众，牛马之多，夜行不绝，輷輷殷殷。夫魏，天下之强国也；王天下之贤王也。”
民国初陈留县图
秦王政二十二年（前225年），秦灭魏，置陈留县。县治即古之留邑，在今八里湾镇初刘村，“初刘”即最初的刘，古代刘与留相通。
汉武帝元狩元年（前122年），济川郡移治陈留县并更名为陈留郡，辖十七县。
民国陈留县图
三国魏文帝黄初五年（224年）改置为陈留国。
西晋泰始元年（265年）陈留县并入小黄县（杜良乡小黄铺村），陈留国都亦迁至此。永嘉之乱后进入五胡十六国时期，中原腹地历经战乱，人口锐减。
1945年陈留周边地形图
北魏建立后将陈留郡治迁至浚仪县（今开封市区）。
隋开皇六年（586年）复置陈留县。隋大业十年（614年）县城迁至今陈留镇，筑土城于此。
陈留县城范围示意
明天顺二年（1458年），知县郑暲增筑陈留县城。成化十二年（1476年），知县吴鼐再度增筑，但仍为土城。崇祯八年（1635年），左懋泰惧怕中原流寇，征发民夫疏浚城河，不久流寇侵薄杞县。左懋泰始议将土城改为砖城。
1939年陈留城墙，远处为塔式魁星楼
砖城周六里三十步，高三丈一尺，雉堞一千五，城楼十座，开城门四：东门握春、西门览霞、南门南薰、北门北固。
1939年已经倒塌的东门握春门
崇祯十四年（1641年），李自成闯军围攻开封府近半年，府下诸县少有能守者，独陈留县城依托砖城坚守。破城后，闯军大肆破坏城墙，又因黄河决堤城内外皆淹没。直到清顺治初方才得以修缮。
1951年，陈留县城被拆毁。1957年废除陈留县，并入开封县。
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