虽然达拉斯独行侠本赛季已经没有了冲击季后赛的希望，但是他们仍然在为新赛季以及未来尝试更多的战术体系，并且为未来考察更多的球员。在如今独行侠的一众球员当中，米德尔顿虽然是一名新援，但是却打得如鱼得水，如今更是成为了NBA历史上以替补身份拿到35分0失误的年龄最大的球员。
自从来到独行侠之后，米德尔顿便得到了诸多优待，不仅球队给予了他在进攻端的足够出手权，甚至就连是否想要继续留在达拉斯的决定权都交给了米德尔顿。在为独行侠打过的4场比赛中，米德尔顿场均出场时间达到25.5分钟，可以贡献16分4.8篮板3助攻，三分球命中率达到40%，成为了独行侠队内仅次于弗拉格的二号得分手。作为一名老将，米德尔顿有如此出色的状态，自然让独行侠管理层不愿意轻易舍弃。
对于独行侠来讲，球队已经确定在未来会围绕弗拉格建队，希望通过弗拉格的带领，帮助球队完成重建。弗拉格的天赋和能力都不错，可他毕竟是一名刚刚进入联盟的新秀，在身边需要有一些老将的帮助。尤其是在独行侠如今的战术体系中，弗拉格需要身边有投篮能力稳定的队友来为自己拉开错位单打的空间。
原本独行侠期待汤普森成为这样的战术支撑点，可汤普森在来到独行侠之后并不适应，即便他一度在替补席打出了抢眼的表现，但是这种起伏不定的状态，与往日那个三分球精准的“汤神”毫无关联。甚至对于独行侠管理层来讲，如果有合适的交易对象，汤普森都可能会被交易离队。如此一来，米德尔顿的留下便非常关键。
论三分球投射能力，米德尔顿自然不如汤普森，可是他并非无法投射三分球。对于独行侠来讲，从战术角度来看，米德尔顿显然更加适合弗拉格。弗拉格喜欢在三分线外持球寻找得分机会，米德尔顿并不会稀释掉弗拉格太多的球权，而且在进攻端大多以中距离投射为主，可以最大限度拉开进攻空间，为弗拉格创造突破的机会。
米德尔顿虽然已经年满34岁，但是其在关键时刻的执行力，也是多支球队所需要的。米德尔顿既可以持球突破至篮下制造杀伤，也可以在外线投射三分球，当对手进行错位防守时，米德尔顿这一点正好可以占据优势。当初雄鹿便是依靠米德尔顿这一点赢得总冠军，如今的独行侠正处在新战术体系的确定期，非常需要战术的稳定性，为米德尔顿提供更多的球权是非常必要的。
米德尔顿自从离开雄鹿之后，便一直在寻找一支更加适合自己的球队，如今来到独行侠，让米德尔顿找到了焕发生涯第二春的机会。即便去打替补，米德尔顿也能够发挥出自己的技术特点，为球队做出贡献。有米德尔顿这样的老将在阵中，独行侠的重建之路也会越来越顺畅。
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