出道这些年，他身上一直有一种很特别的反差感，一方面，他确实起点不低，母亲王京花是业内知名经纪人，他从小离这个圈子不远；另一方面，他真正被观众记住，不是因为“谁的儿子”，而是因为他自己确实很早就把戏演出来了。
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很多90后演员还在找第一部代表作的时候，他已经提前把自己的名字钉进了电影圈里。12年，董子健主演电影《青春派》，那时候他还很年轻，这部戏几乎成了他演员生涯的起手式。第二年，他凭这部作品拿下上海国际电影节电影频道传媒大奖最佳男主角，还提名金马奖最佳新演员，这个开局放到今天看，依旧算得上漂亮。
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更重要的是，他没把这次冒头当成一次性的运气，而是顺着这股劲，慢慢把路走稳了。后来的董子健，没有一头扎进那种纯靠流量撑着的快餐赛道。很多人总觉得明星会把事业放在第一位，生怕家庭拖慢节奏，可董子健当时偏偏不是这套活法，他没有躲，也没有藏，反而就这么往前走了。后来这段婚姻没能走到最后。
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