蒙哥马利与市场花园行动
三位核心人物（从左至右）：霍罗克斯中将、陆军元帅蒙哥马利，以及第15苏格兰师“蒂尼”巴伯少将。
市场花园行动——盟军计划
随着西北欧战事推进，蒙哥马利的战术指挥部先从克雷莱迁至布莱，8月初又迁往塞里西森林，在那里他接待了一位身份颇为违和的访客。此人是独立议员A.P.赫伯特，伯纳德之所以对他印象深刻，主要因为他是自己亡妻的密友。1937年贝蒂去世后，蒙哥马利便刻意封存了两人共度十年的幸福家庭生活（晚年时，他曾厉声呵斥历史学家巴兹尔·利德尔·哈特“永远不要再提她的名字”）。这件事足以证明，伯纳德的哀思虽深埋心底，却从未忘却。
1944年7月，蒙哥马利甚至不愿接见丘吉尔，可到了8月——战事正陷入胶着之际——他却邀请这位特立独行的后座议员前来小住数日，还派自己的专属达科他运输机前去迎接。更不寻常的是，8月9日身着海军士官制服到访的“A.P.H.”，竟获准在营中抽烟斗。赫伯特被掩映在蕨类植物与高大林木间的蒙哥马利战术指挥部深深吸引，觉得这里宛如《仲夏夜夏夜之梦》中的场景。或许这次到访与周遭环境，是蒙哥马利刻意用来排解诺曼底战役压力与紧张情绪的方式。
19日，战术指挥部再度迁至努瓦尔河畔孔代，俯瞰普鲁西村。次日，日记作者奥利弗·哈维与安东尼·艾登一同拜访了蒙哥马利。
> 【蒙哥马利的指挥部】坐落于路边的山坡上，俯瞰着宽阔的山谷。元帅的房车与两三顶帐篷就设在这里……我们在另一顶露天帐篷里共进晚餐，共8人：艾登与我分坐蒙哥马利两侧，还有德吉南、道内以及副官。元帅坐得笔直，像只小鸟般侧着头，目光锐利如针、炯炯有神。他心情极为愉悦，接连向艾登发问，比如“士兵们打完仗，政治家们打算做什么？”“会不会举行大选？”“你们打算如何处置德国？”
蒙哥马利虽对政治一知半解，却至少具备前瞻眼光，提出的问题也切中要害。事实上，艾登的同僚们彼时尚未就蒙哥马利提出的三个问题制定任何政策。哈维在同一篇日记中写道：“我敢说，他对麾下将领相当严苛……我告诉艾登……蒙哥马利战后必将影响力巨大，我觉得艾登或许能引导他。蒙哥马利在政治方面略显天真。”
无论蒙哥马利在前线接待访客的偏好如何，他都不得不越来越频繁地接见各界名流显贵。10月11日至16日，乔治六世国王再次造访伯纳德，此时战术指挥部驻扎在埃因霍温市中心的一座公园内。不过蒙哥马利与国王大部分时间都待在主力指挥部，该指挥部已妥善安置于布鲁塞尔的王宫府邸。国王从战术指挥部出发视察部队，并颁发了更多勋章。两天后，蒙哥马利任劳任怨的参谋长弗雷迪·德吉南少将在主力指挥部获封爵级大英帝国勋章。
天气转冷后，蒙哥马利让人从国内送来御寒衣物，他意识到战事很可能会持续到秋冬，直至1945年。离开埃因霍温后，他（自6月以来首次）舍弃了房车，住进室内。11月，安东尼·鲍威尔少校携一众外国联络官拜访蒙哥马利的战术指挥部，伯纳德对他们进行了检阅。众人合影留念，并听取了蒙哥马利的战况简报。鲍威尔将这一场景写入了1968年的小说《军事哲人》，笔下那段入木三分的刻画，与演员克利夫顿-詹姆斯对蒙哥马利极强自控力的评价不谋而合：
> ……这位陆军元帅的外在气质，展现出的是一种意志力——并非与生俱来，而是锤炼到了极致……那是一种坚韧、克制、蓄势待发的强硬，而非香槟破瓶而出般的爆发力……种种特质交织，尽显极致的独立、可靠与坚韧……他双眼深陷，目光冰冷……却被嗓音奇特地烘托得更具气场。那是典型的军人嗓音，若非发出严厉警示，便精准、克制，甚至略带拘谨。
诺曼底战役结束后，因兵力严重短缺，蒙哥马利被迫解散第59（斯塔福德郡）步兵师，重新调配其步兵兵力。来自英国的增援兵力已枯竭，此后第21集团军群不得不从野战部队中抽调人员。当年年底，第50诺森伯兰师也被拆分，炮兵、工兵与先锋部队均被改编为步兵。二战期间，英国组建了48个师，美国90个，加拿大5个；但诺曼底战役的惨重伤亡，加之需向地中海与太平洋战区输送兵力，各国均面临兵力枯竭的困境。
深知兵力有限的蒙哥马利，暗中留存了8个装甲旅（1400辆坦克）、6个皇家炮兵旅（700门火炮）与6个皇家工兵团，组建了一支相当于6个额外师规模的火力预备队。正因预判到兵力不足，他选择以火力弥补人力缺口，奉行“用钢铁而非血肉作战”的策略，这也意在消解他与同辈人在一战中目睹惨重伤亡留下的心理阴影。“索姆河的阴影”始终笼罩着蒙哥马利那一代人：他本人、麾下5个军长，以及17个师长中除一人外的所有将领，都曾在战壕中服役，他们竭力避免重蹈一战的血腥屠戮。颇具讽刺的是，诺曼底战役最终演变成了与帕森达勒战役一样惨烈的消耗战。从某种程度上说，蒙哥马利试图在诺曼底避免消耗战的努力（最终徒劳无功），反倒可能延长了战役时间，加剧了伤亡。
盟军撤出诺曼底后，竟未就进军德国的方案达成统一策略，由此引发了蒙哥马利与艾森豪威尔的激烈争执：蒙哥马利主张由自己牵头实施单点纵深突击，艾森豪威尔则坚持多国协同的宽正面进攻。英美两国早已批准并始终未更改艾森豪威尔宽正面作战的基本战略，但蒙哥马利却不断施压，要求其放弃该方案，转而以一支压倒性兵力，如利剑般直插德国。最终，艾克同意让蒙哥马利践行其单点突击理论，批准了他穿越荷兰纵深60英里、依托伞兵空降“空中地毯”进入德国的计划。
这场行动便是1944年9月17日至25日的市场花园行动。行动期间，艾森豪威尔下令其他方向暂停进攻，全力配合蒙哥马利。该计划野心极大，却因诸多原因最终失败。关于此次行动，蒙哥马利表示：
> 在我——或许带有偏见——看来，若行动从一开始就得到充分支持，配备所需的战机、地面部队与后勤资源，即便存在我的失误、恶劣天气，或是党卫军第2装甲军驻守阿纳姆地区，行动也本可成功。我始终是市场花园行动不悔的拥护者。
奥马尔·布拉德利后来则对蒙哥马利提出阿纳姆突击的构想予以肯定：
> 即便滴酒不沾、一向严谨的蒙哥马利醉醺醺地晃进盟军远征军最高司令部，也不会比他提出的这一大胆计划更让我震惊。与蒙哥马利一贯的保守战术截然不同，阿纳姆行动计划依托60英里长的伞兵空降线展开进攻。尽管我始终不认同这次冒险，但我坦然承认，蒙哥马利的阿纳姆计划是整场战争中最具想象力的方案之一。
市场花园行动永远是蒙哥马利的心头之刺。当他称此次行动“成功率达90%”时，荷兰伯恩哈德亲王直言：“我的国家再也承受不起另一场蒙哥马利式的‘成功’了。”
阿纳姆战役后，蒙哥马利将行动失败归咎于斯坦尼斯瓦夫·索萨博夫斯基少将指挥的波兰自由伞兵旅（诚然，索萨博夫斯基本性也颇为桀骜），以此推卸责任。他在致布鲁克的信中，对该部队的战斗力做出了极不公正的污蔑，谎称波兰人“作战极为糟糕，士兵毫无斗志”，宣称不愿将其纳入麾下，还建议将他们调往意大利，归入安德斯将军的波兰军团。他急于将这支部队推往其他战区的做法，恰恰印证了波兰自由战士作战英勇，而蒙哥马利的失态，不过是又一次性格冲突的结果——更何况彼时他正极度缺兵少将。
与之形成对比的是，当战术指挥部设在埃因霍温时，蒙哥马利却异乎寻常地体恤接纳了战败的“罗伊”厄克特少将。厄克特的第1空降师在阿纳姆惨遭重创，伤亡达8000人。厄克特后来回忆，蒙哥马利将自己的一辆房车拨给他休整——这一特权此前仅授予国王或丘吉尔——且复盘谈话语气温和。他随后还为德军战俘营中功勋卓著的士兵预留了勋章，并“向所有幸存者致送了一封感人的慰问信”。
此前战术指挥部驻扎在莱奥波德堡附近时，蒙哥马利的通讯人员发现，异常的大气干扰让他们能直接接收到阿纳姆地区的师级作战通讯，有时对市场花园行动这场逐步升级的灾难，掌握的战术态势甚至比身处战场的厄克特还要清晰。
市场花园行动后，蒙哥马利的行事风格或许预示着他个人心境的转变，以及对西北欧战事预期的调整：他虽依旧流露出自负与急躁（对待波兰人时），但在与厄克特的交往中，谦逊的一面却凸显出来。
1944年7月14日，布拉德利的美国第12集团军群（下辖美第1、第3集团军）成立，蒙哥马利不得不接受失去地面部队总指挥一职、仅指挥第21集团军群的现实。1944年9月1日，他获授陆军元帅权杖，算是一种补偿。表面上，这是对他迄今指挥才能的认可，但正如艾登私人秘书奥利弗·哈维当晚在日记中所写，这次晋升也是：
> 对他在法莱斯包围战后的溃败中被剥夺全军指挥权的一种慰藉。艾森豪威尔与媒体对此决定的解释，既牵强又难以服众。真相是，大选年的美国，必须由美国将军指挥作战，如此胜利才能被贴上“美国胜利”的标签。
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