爱泼斯坦在2008年因包括招揽未成年人从事卖淫活动等罪名而达成的那项备受争议的认罪协议，长期以来一直备受关注。而最新披露的细节进一步引发了人们对他在佛罗里达州一家监狱接受工作假释期间情况的质疑。

爱泼斯坦于2008年7月认罪并向棕榈滩县治安官办公室自首。来自多个州的数十名指控者（其中许多人是在涉嫌犯罪时还是未成年人）原本准备就联邦性交易指控出庭作证，但此案被搁置，以换取他在佛罗里达州同意就较轻的州级指控认罪。许多遭受爱泼斯坦犯罪行为的幸存者以及其他对这一认罪协议持批评态度的人称其为“一桩恩惠交易”。

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在入狱不到四个月后，爱泼斯坦获得了特殊待遇，得以每周六天、每天最多16小时离开监禁场所，作为工作释放计划的一部分，据说他要在那里为他刚刚创立的一个名为“佛罗里达科学基金会”的慈善组织工作。

此后的情况持续了接下来的九个月，直到2009年7月他获释，并开始了为期一年的受监督的居家监禁生活。在工作假释期间，爱泼斯坦每天都会由他的保镖兼司机伊戈尔·津诺维耶夫将其从监狱送往位于西棕榈滩市中心的一处办公室。他的私人律师达伦·英迪克被列为他的工作主管。爱泼斯坦同意雇佣一些非工作时间的治安官助理来监督他的行动、记录访客情况，并在他的办公室和家中提供安保服务。

针对媒体的提问，棕榈滩治安官办公室写道：“我们没有证据证实这些事件已经发生。”佛罗里达州执法部门在2021年针对棕榈滩县治安官办公室的报告发现，没有证据表明贿赂或不当影响影响了爱泼斯坦的待遇。

反人口贩卖组织“没有剥削的世界”的负责人劳伦·赫什告诉哥伦比亚广播公司新闻频道：“许多幸存者已经明确表示，爱泼斯坦对她们的侵犯在监禁期间没有停止。充其量，爱泼斯坦这种极不寻常的安排证明了执法部门的疏忽。更可能的是，这是一个优先考虑迁就掠食者而非为幸存者伸张正义并保护弱势女孩和妇女的体系的症状。”

显然，司法部的一些调查人员从未放弃对爱泼斯坦案件的追查。又过了十年，爱泼斯坦才再次被捕。