首先，若要回溯历届台北市选战，就必须从九四年那场经典战讲起。 在此之前，台北市的大位都是通过指派方式决定最终人选。首任台北市长为吴三连、高玉树，皆为无籍身份。其后台北市改制为院辖市，高玉树担任首届市长，后面继任者全是蓝籍，例如林洋港、许水德、吴伯雄、黄大洲等，皆是知名人物。直到32年前，台北市迎来首场选战。主要角逐者分别为蓝营的黄大洲和赵少康、绿营的扁。而这场选战不仅极具历史象征意义，打得也是火光四射、留下许多脍炙人口的「金句」，至今也是许多岛内老一辈的民众，仍津津乐道的回忆。陈利用此役，向世人展现惊人的辩论能力，但“金童”赵少康同样口才便给，两人在辩论会你来我往、猛烈质疑对方的立场，让不少人留下深刻印象。甚至很多人到现在还认为，这次选战中的赵陈对决，写下了史上最精彩的辩论表现。
从选战结构、议题设定到候选人辩论的攻防，这场选战几乎奠定此后数十年，岛内都市选战的基本模式，也让几位关键人物一战成名，影响深远。对当时在台北市当家已久的蓝军而言，这是不可失守的关键战。然而对在野的绿营来说，更是证明能力的重要机会。但选战初期，却是出现三强鼎立格局，而非单纯蓝绿对决。代表绿营出战者，是当时以质询犀利、形象鲜明著称的扁。蓝营则推出现任的黄大洲寻求续任。最具爆发力的变数，则是甫从蓝营裂解而出，辩才无碍、媒体曝光极高的赵少康。三人各自代表不同路线与支持者结构，使得选战从一开始便充满张力。影响这场选战的关键，就是蓝色阵营的失和。赵少康成功吸引大量原本支持黄大洲的民众，导致蓝营支持者分流情况严重，反观陈则成功整合绿营支持者，并进一步争取对蓝营不满的中间民众，逐步扩大其支持基础。
陈以草根形象和呛辣的语言，企图塑造「改变者」的角色，这种诉求在当时氛围下，具有高度感染力，尤其对年轻人产生共鸣。而赵少康则是以理性、效率与革新为诉求，强调治理能力与执行力的重要性。他并未采取激烈的言语风格，而是常以数据与逻辑批对手，试图建立专业治理者形象。对于重视秩序的民众，具有强烈吸引力，也使他在短时间内累积大量声势。相较之下，代表蓝营出战的黄大洲显得较为被动。他主打市政延续与既有建设成果，强调自己熟悉市政运作，能维持稳定发展。这种诉求显得缺乏突破性，加上自己的支持则会被赵少康分食，导致选况逐渐落居劣势被边缘化。赵陈二人在风格上的强烈对比，使辩论充满戏剧张力。赵以条理清晰、语速明快著称，擅长在短时间内构筑论证，并向对手提出质疑，往往在攻防中占据主动，陈则以情感诉求与庶民语言见长。
从内容来看，3位候选人其实在市政议题上，并非完全对立。 真正拉开差距的背后代表的三种路线，分别对应不同支持者的期待。最终的结果显示，陈以约43.7%支持率（61.5万）胜出，赵少康、黄大洲分别获得约30.2%（42.5万）与25.9%（36.5万）支持。 若将后两者得数相加，实际上高于陈的，这也让外界普遍认为，蓝营的裂解，是导致这场重要选战最后败北的最重要原因。
接着则是九八年选战。 这次，试图寻求续任的陈惨遭滑铁卢，败给马，不仅失去宝座，也让台北重新回到蓝营手中。当时的环境已与4年前明显不同，赵少康代表的阵营影响力逐渐下降，许多蓝营支持者回归，这样让选战再度回到「蓝绿对决」。 蓝营更将此役视为夺回台北市的关键战，火力相当凶猛，并推出当时形象清新、学历亮眼、包袱相对较少的马角逐。马的个人特质，显然是这场选战中关键的变数。他出身法律专业，曾任法务单位负责人，具备革新形象。同时又拥有源源不断的内部资源。外貌与气质方面，他更给人温和理性的感觉，与传统人物有所区隔，使他迅速累积人气。相较之下，陈4年表现，成为选战攻防的核心焦点。蓝营抓住其市政方面的种种缺失，主打陈能力不足，只是一个「只会冲撞却不懂治理」的草根人物。
选战论述方面，马与陈形成鲜明对比。 陈延续4年前路线，说服力显然下降。民众不再只是期待改变，而是开始检视成果。马则主打「品质治理」与「城市竞争力」，将议题从立场拉回市政绩效，强调台北需要更有效率的管理方式。这种论述，某种程度上回应大部分台北市民的心理：“把城市经营好”最为重要。电视辩论与公开场合的交锋，同样是观察两人差异的重要窗口。陈依旧展现强烈情绪感染力与动员能力，擅长将议题转化为价值选择，诉诸公平与正义。马则维持一贯冷静与条理，以较为温和的语气回应攻讦，并强调政策细节与执行面。这种风格差异，使辩论不再像4年前那样火花四射。
但结构层面，蓝营整合确实是不可忽视的因素。 4年前赵少康分走大量蓝营支持者，使陈更容易在三强鼎立中胜出。但这一次，赵阵营未再推出同等级候选人，蓝营支持者大致回流，形成相对集中的支持。 此次整合使蓝营基本支持者得以充分发挥，绿营则必须在既有既有支持者之外，争取更多中间民众，难度相对提高。最终，马在这次选战中获得51.1%的支持率（76.6万），陈则是获得45.9%的支持率（68.8万），虽然马握有5%以上的优势，但却称不上大胜; 考量陈上次选战只拿到43.7%的支持度，显示他的票源仍有所拓展，并且，在支持者结构蓝营远大于绿营的台北市，他的这次成绩，被自己人认定，已经相当不错。
1项可证明陈输得不多的事实，大概就是零二年的这次选战。绿改推李应元对决拼续任的马，但这次却败得更惨，马不仅狂扫87.3万、辗压李应元的48.9万，支持率差距更是64.1%比35.9%，拉开惊人水平。这样的差距，不仅在数字上悬殊，更留下一个后来常被引用的词汇：「李应元防线」，用来指绿营在台北难以突破、低到不能再低的基本支持率。为何会有这样的结果？ 首先从结构来看，台北长期以来就是蓝大于绿，即使陈侥幸胜过，主要也是建立在蓝营不团结的特殊情况下。而蓝营整合后，马立即取得胜利。到了零二年，这种结构不但没有松动，反而因蓝绿对立加深变得更加稳固。对许多台北市民而言，更倾向支持被视为「稳健」、「可预期」的人物。面对有续任优势、又有温和形象的马，绿营若无法提出足以跨越既定支持者的候选人与论述，本就难以撼动既有格局。
而阵营轮替后的气氛，也深刻影响这场地方选战。陈上任后，面临“朝小野大”困境，蓝绿攻防频繁，对立气氛升高。对部分中间民众而言，这样的环境带来不确定感，进而产生「制衡」的心理倾向。台北市的这场选战，就是最好机会。李应元在知名度与个人魅力方面，难以与马抗衡。他也并非强势型人物，缺乏能迅速凝聚情绪的鲜明标签。选战操作上，绿营也未能为其建立足够突出的主轴，使整体显得较为平淡。在一场本就结构不利的选战中，候选人若无法创造「非支持不可」的动机，选况自然难突破。所谓李应元防线的形成，也正是在这样的背景下，被民众所认识到。外界因此认定：绿营在台北市的铁杆支持者，就在大约35%左右。如此低迷的数字，也反映两件事：一方面，绿营在台北确实处于不利地位。另一方面，若无强势候选人，绿营确实难以在以一对一看时看到胜利曙光。
而这也反映在接下来两次选战中，在台北市蓝大于绿的制约下，郝龙斌连续打败谢、苏两位绿营名将。这两场选战中，呈现一种相当稳定、甚至有些「僵固」的结构：郝龙斌两度胜出，且支持率都落在55%上下。绿营分别派出两位重量级人物，谢与苏，却始终无法将支持率推升至突破性水准，大致停留在4成出头。这无疑清楚反映台北市支持者结构与氛围。如果回到零六年，当时的背景其实对绿不算有利。陈进入第二期中后段，风暴频传，特别是相关争议持续延烧，对整体形象造成明显影响。台北作为资讯流通最快、敏感度最高的城市，这些负面氛围更容易被放大。在这样的情况下，谢虽具备行政机构负责人与高雄市的资历，被认为是典型的治理型人物，但在台北选战中，无法完全切割陈的包袱。台北市民评价他时，很难只看个人能力，而会将其与整体团队连结在一起。
到了一零年，情势看似有所变化。这年距离蓝营重新夺回当家权相隔不久，马的满意度虽有起伏，但整体而言，气氛已从对立转向一种平稳状态。绿营成为在野，理论上较容易以「制衡者」姿态出击，但在这样背景下，由苏出战仍未能突破既有天花板，支持率与4年前几乎相同。苏的条件甚至比谢更强，他历练完整，且擅长操作与动员，理应具备更强的扩票能力。北市以中产阶级、专业人士、教育程度普遍较高，对各项议题，往往持较为审慎的态度。他们对于像苏这种能言善道，煽动性极强的人并不感兴趣，最终仍选择看起来更温和、熟悉感较强的郝龙斌。从更宏观的角度来看，这两场选战，几乎可以视为北市蓝大于绿结构的最佳证明。在一对一对决，没有重大事件打破平衡的情况下，选战结果呈现高度可预测性：蓝营维持约55%左右的支持，绿营则停留在4成上下。
不过，就在最近一次选战中，蓝营又成功拿回了台北市。 这场选战延续一八年三足鼎立结构，但角色与氛围却发生极大转变，最终由蓝营的蒋万安以42.3%支持率（57.6万）胜出、打败绿营陈时中（31.9%支持率、43.5万）、以及无籍（但白营支持）黄珊珊（25.1%支持率、34.2万）。蒋万安之所以能稳定胜出，核心原因在于蓝营基本支持者全面复苏。一八年部分蓝营支持者或许还因为不满丁守中，而部分流向柯，但二二年的蒋万安拥有更高的个人魅力、以及「正蓝」的象征意义。并且，面对绿营当家陷入疲态、表现备受争议，蒋万安采取稳健策略，成功接住所有对绿不满的中间民众。尽管被对手批缺乏亮点，但他成功转化自身包袱为优势，在台北市这个蓝大于绿的盘势中，只要守住基本支持者，胜出几乎是必然结果。
而陈时中被绿营认为，是近几次在台北选战中，推出的最强提名人。但随着选战后期的各项争议，他的「仇恨值」被大幅拉高。他在传统绿营支持者中，堪称动员力极强，但面对中间与年轻族群，却因后期的表现疲态而受挫，最终无法突破绿营在台北约35%的天花板。至于曾任台北市民代多年的黄珊珊，虽然是3位候选人当中对市政最熟悉，辩论表现与政策论述更获得极高评价，成功吸引对蓝绿皆感厌恶的中间票。但她也面临困境，就是既要承接柯的支持者，又要面对柯过往留下的负资产。她在选战末期展现出强大韧性，却终究不敌蓝绿。有趣的是，选前各界高度预期的弃保效应并未发生。黄珊珊成功守住25%，证明「白色力量」已在台北市扎根。但这种三强各拥支持者的结构，反而对领先的蒋万安最有利。蒋仅需守住蓝营既有的盘，其它被陈时中、黄珊珊分食，即可轻松过关。
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