1940年8月，英国和美国签了个协议，英国把八个加勒比海的岛屿租给美国九十九年，换来五十艘老旧驱逐舰，这些船是一战留下来的，跑得慢装备也旧，连反潜设备都不齐全，当时英国人一看就炸了，报纸说丘吉尔拿帝国脊梁换废铁，议会里有人直接喊丘吉尔卖国，可丘吉尔没解释，反而大张旗鼓搞了个入港仪式，让挂着美国旗的驱逐舰列队进港，拍照登报，搞得像两国已经并肩作战一样。
那时候英国快要撑不住了，6月法国投降后，德国控制了法国西海岸，U型潜艇有了新基地，开始随意攻击商船，7月到8月期间，被击沉的货船超过300艘，英国进口物资减少四成，面包供应越来越紧张，军火也运不进来，护航舰队情况更糟，全国119艘驱逐舰中能执行长途护航任务的不到30艘，再这样下去，伦敦可能真要因为缺粮而投降。
美国那边的情况也不简单，1940年盖洛普民调显示，有六成七的人反对参战，福特和通用这样的大公司还在继续向德国供货，石油、铝材、汽车零件都照常运送，罗斯福想帮助英国，但不能公开送军舰，因为国会通不过，老百姓也会反对，他只能找一个既合法又不会惹麻烦的办法，用租借基地换取旧船，听起来像是一笔生意，而不是援助，政治上的风险就小了很多。
丘吉尔知道,这不只是借船保命的事,那五十艘旧船挂上美国旗在大西洋航行,德国潜艇如果误击,就等于直接攻击美国,希特勒早在1939年雅典娜号被误击时就训斥过潜艇指挥官别惹美国人,现在美军舰船经常出现在航道上,就像把火药引线交到德国人手里,看他们敢不敢点燃。
他特意高调举办仪式，不是图好看，是想让全世界都以为英美已经绑在一起，后来日本偷袭珍珠港，部分原因就是误判这个情况，他们觉得美国早被英国拖下水了，再不动手就晚了，这个误判其实埋在一九四零年那场租借仪式里。
从法律角度看，丘吉尔坚持采用“租借”而非“出售”的方式，约定租期为99年，到期后这些岛屿仍归英国所有，这一做法巧妙地避开了英国宪法对领土割让的限制。然而现实中，美军迅速在百慕大和圣卢西亚修建了雷达站与机场，加勒比海的航道自此处于美方的监控之下，所谓的“99年租期”实质上等同于交出了控制权。
有人问为什么不用别的东西来交换，比如黄金或情报，因为英国已经没钱了，金子基本都卖完了，情报又不能拿来填饱肚子，至于苏联这边，1939年刚签了《苏德条约》，斯大林和希特勒表面上和平相处，英国没法指望东线牵制德军，只能依靠海权赌一把，而这些岛屿正好处在关键位置，牙买加守着巴拿马运河的东口，百慕大控制着北大西洋航线，美国真正想要的不是土地，而是战略跳板，今天在关岛和迪戈加西亚的军事部署，思路跟当年完全一样。
三个月后，德国潜艇真的打中了美国驱逐舰格里尔号，罗斯福马上说美军可以主动去打德国潜艇，丘吉尔没说错，这一步棋确实逼出了美国的底线，到1941年租借法案通过，美国正式变成民主国家的兵工厂，那八座小岛默默成了整个战争后勤网的一个支点，当时骂他的人后来大多都不说话了。
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