2005年她拿了《东方风云榜》最受欢迎女歌手，2008年还参与演唱了《北京欢迎你》，同年在哈尔滨传递了北京奥运火炬。站到这个位置上的孙悦，事业上几乎已经没有遗憾了，但她的感情生活偏偏是个大写的坎坷。
她的前三段感情，放在一起看简直像是被命运故意刁难。第一任男友是她的经纪人居鹏，两个人朝夕相处日久生情，孙悦以为终于找到了可以托付的人。2000年10月，居鹏在停车场遭遇抢劫被刺身亡，年仅36岁。更残忍的是，居鹏去世以后有人爆出他其实早就结了婚还有孩子，孙悦从头到尾都被蒙在鼓里，百口莫辩之下名声直接崩了。
第二任男友是圈内有名的＂词坛怪才＂张俊以，两人因为做音乐走到一起，一度都准备订婚了，结果张俊以后来因为诈骗罪进了监狱。第三任是珠宝商李厚霖，分手之后没多久李厚霖的公司就垮了。一个离世，一个坐牢，一个破产，网友给孙悦贴了个＂克夫＂的标签，走到哪里都有人指指点点。那段时间她几乎不怎么出现在公众面前了，整个人消沉到了谷底。
就在外界觉得她这辈子算是完了的时候，吴飞舟走进了她的生活。吴飞舟是重庆万州人，研究生毕业，1995年参与创办了北京思特奇信息技术公司，是个白手起家的IT行业老板，比孙悦大九岁。他之前有过一段婚姻，带着一个女儿。
孙悦后来在采访里提过，她当时直接问吴飞舟你不怕我＂克夫＂吗，吴飞舟的回答是＂我只怕错过你＂。不过这段感情刚开始也闹过别扭，2004年10月孙悦头一回去吴飞舟家，发现他还有个年幼的女儿，觉得对方没跟自己坦白，气得要分手。但吴飞舟这个人有股子韧劲，没放弃，慢慢地又把她的心捂热了。
2005年1月17日，两人在北京海淀区低调领了证。同年6月29日补办婚礼的排场更是出人意料地朴素，就在孙悦家那个叫＂平安包饺子馆＂的小店里，没请娱乐圈的朋友，新娘也没穿婚纱，两边亲戚围坐在一起吃了顿饭就算完事了。一个身家10亿的富豪娶了当红天后，婚礼办得比普通人家还简单，但你仔细想想，或许正是这种踏实才让孙悦真正安下了心。
2007年5月，35岁的孙悦生下了儿子吴文祺。全家人高兴没多久就发现孩子有严重的哮喘，发作起来呼吸困难、小脸憋得发紫，当妈的看着能不揪心吗？为了给儿子治病，孙悦把工作全停了，举家搬到上海配合治疗。医生说游泳有助于改善肺功能，她就每天早上五点陪着儿子泡在泳池里，从最基础的换气和划水开始练，这一练就是八年。八年啊，一个站在聚光灯下习惯了万人欢呼的歌手，硬是把自己变成了泳池边最普通的陪练妈妈。
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