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概述:

一种碱催化下,甲醛对醛的双甲基化反应(多聚甲醛可以理解为甲醛的固体形态,聚合度一般意义不大,分子量可以大体按甲醛的分子量酸,一般稍微过一点儿),属于Cannizzaro歧化反应的一个变种。

传统的Cannizzaro反应一般在氢氧根做碱,水做溶剂条件下进行,目前几乎已经被淘汰。

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反应过程:

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机理解读:

①碱性条件下,底物中醛的α-位被去质子,生成烯醇负离子;

②烯醇负离子和甲醛羟醛缩合,引入了一个羟甲基负离子前体;

③该中间体中烷氧负离子对另一分子醛亲核;

④分子内氢转移,将中间体醛部分还原;

⑤最终,在碱性条件,甲醇辅助中间体消除甲酸甲酯;

⑥酸化得到产物;

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

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