上海滩时期，普通民众对“青帮三大亨”之名极为熟知。
随着局势持续变化，这三人最终踏上不同人生轨迹。成名多年的黄金荣至死都未离开上海，而名气最大的杜月笙在犯下诸多罪行后逃往香港，最终死在他乡。
台湾杜月笙墓地现今已十分破败，不过其朝向为上海方向，墓碑顶端所刻八字也引人思索。
【杜月笙的末路】
杜月笙真正开启发家历程依托的是烟土生意，他与前任帮派首领张啸林、黄金荣等共同创立了专营鸦片的“三鑫公司”，承接了法租界区域内的烟土销售业务。
一位“领军者”的兴起，往往意味着另一位“领军者”的衰落，对杜月笙而言，此情形可谓占尽天时、地利与人和。
因黄金荣担任法租界督察长，不便出面创办公司，总经理一职便由杜月笙担任。
后来，原本处于“独尊”地位的黄金荣，在戏院观戏期间与浙江督军卢永祥之子卢小嘉发生冲突，触怒了这位公子，结果遭绑架至看守所。杜月笙与张啸林多方设法营救，终使黄金荣获释。
此事过后，黄金荣一蹶不起，地位逐渐与杜月笙等人相当，杜月笙则借助人脉关系，影响力逐步提升。
杜月笙攀升过程中，双手亦沾染血迹。
在蒋介石实施反革命行动期间，杜月笙及其青帮成员完全沦为蒋介石利用的打手，成为坚定支持蒋介石的投机派势力。
上海工人运动重要领导人汪寿华，是这段历史进程里首位牺牲的中共党员，其牺牲与杜月笙存在关联。
他一直认为，蒋介石具备成就一番事业的能力。
西安事变发生之际，杜月笙得知消息后立即致电张学良，对其施压，并表示愿以自身为俘虏换取蒋介石。
此事解决后，杜月笙特地前往南京与蒋介石会面，致以慰问。
抗战时期，杜月笙追随蒋介石，于1941年抵达重庆。
杜月笙认为，自己如今如此尽心尽力，蒋介石必定不会薄待他。
令他失望的事，也一件接一件地出现了。
1945年，杜月笙自认为付出诸多、功绩显著，觉得蒋介石会依功给予奖赏。他眼光较高，把自己身份设定在上海市长这一位置，即便当不了市长，至少也能谋个副市长职位。
杜月笙8月返回上海时，钱大钧已获任市长一职，副市长职位亦由吴绍澍担任，上海事务全权已归其二人掌控。
原计划有欢迎仪式迎接杜月笙，火车临近上海时，有人前来通报：既定欢迎仪式已取消，搭建的牌楼均已拆除。
使他更为恼怒的是，北火车站张贴着“杜月笙乃黑恶势力代表”与“打倒杜月笙”的标语。他向来注重体面，为维护颜面，最终决定在上海西站下车。
1946年4月，蒋介石为展现所谓“民主政治”，颁布指令要求以“民众选举”形式产生上海市参议会议员，杜月笙察觉到新的机遇已然出现。
此时，其门下弟子展开行动，通过收买、拉拢、威逼、利诱等方式，促使杜月笙就任议长一职。
恰逢其时，他亲信万墨林因囤积货物牟取暴利，遭上海警备司令拘捕。
蒋介石指令随即下达：议长一职，交由潘公展担任。
因蒋介石方面施压，杜月笙只得让出已获职位，他抱怨道：上海沦陷时不见正义，胜利后难见公道。
杜月笙与蒋介石间分歧渐增，而杜月笙内心思忖：往昔自己作恶多端，恐难获解放军宽恕。
当年其策划杀害汪寿华一事，绝不可被宽恕。
1947年，因频繁遭受国民党打压，他决定暂赴香港躲避。期间，他与潘汉年进行了一次秘密会晤。
此时他已察觉，解放军解放全国的可能性极大，为给自己预留后路，他向潘汉年表示：“中共接管上海时，确保黑社会不生事端，同时也期望共产党能予以宽大处置。”
然而，他依旧心存顾虑，
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