李家两个儿子的成长轨迹都是事先设计好的。从六岁开始，李泽楷、李泽钜就跟着父亲去长江实业董事会旁听，看商场上风云变幻。哥哥规规矩矩地坐在父亲旁边，认真地听，认真地记，就像一颗被精心培育出来的接班种子。但是李泽楷不同，年纪轻轻就对那些枯燥的会议感到厌烦。
14岁的时候，他就被送到美国去读书了。到达的第一晚，这个十几岁的少年因为孤独而痛哭流涕，但是倔强的他拒绝了哥哥提前赴美的请求。在美国的时候，他故意不使用父亲给的钱，去麦当劳打工、夜班，到高尔夫球场当球童赚取生活费，硬是不肯动用家里一分钱。
毕业后父亲安排他回到长江实业工作，但是他拒绝了，一个人去了加拿大的一家投资银行上班。许多年之后他才知道，那家投行的幕后投资人就是他父亲。
他想要逃跑，但是命运好像总是会在暗中把人拉回到既定的轨道上。
如果说李泽楷的叛逆是青春期少年的意气用事，那么1990年1月1日发生的事情就彻底把李泽楷和他的父亲推向了天各一方的对立面。
那天下午，母亲庄月明心脏病发作，在香港家中去世，享年五十八岁。庄月明是何许人也？她是是李嘉诚白手起家背后的真正支柱，在李嘉诚创业初期起着不可替代的作用，庄月明先后生下了李泽钜、李泽楷。
李泽楷和母亲的关系很好，从小就很黏母亲。母亲去世给年轻的他带来了很大的打击。此时的他正在加拿大，连夜赶回香港奔丧，在此期间得知了有关父亲的一些流言蜚语，内心中的愤怒与悲痛交织在一起，把母亲的死归咎于父亲。
葬礼刚过，他就做出了在豪门里很少见的事情，直接搬出了李家大宅，住进了酒店。此时父子之间已经产生了一道很深、很难弥补的裂痕。
母亲去世之后，李嘉诚以“家族责任”的名义把李泽楷强行留在了香港，并且让李泽楷进入和记黄埔从基层做起。李泽楷因为工资太低而向父亲抱怨，李嘉诚回答说：“我是整个集团里薪水最低的人！”李泽楷没有干多久就辞职了，他要走自己想要走的道路。
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