她最为轰动也最为冲动的决定，发生在19岁那年。为了逃避破碎的家庭和养家的重担，她不顾父亲以死相逼的强烈反对，相识仅两个月便闪婚嫁给了比她大近20岁的富商王国旌。当时她以为自己找到了可以依靠的港湾，然而这场豪门梦碎得极快——王国旌其实是个伪装成富豪的骗子，豪车豪宅全是租来的，婚礼当晚连酒席钱都付不起，婚后仅五个月，王国旌便暴露出风流本性，这段婚姻草草收场。
离婚后的关之琳并未收敛对富豪圈层的向往，反而因与多位顶级富商的纠葛而背负了半生的争议。1985年，她介入地产大亨马清伟与妻子陈美琪的婚姻，当时陈美琪正怀有身孕，她曾控诉关之琳的骚扰电话导致她压力过大而流产，这段往事让关之琳背上“第三者”的骂名长达数十年。进入九十年代，她又与素有“女星狙击手”之称的富豪刘銮雄开始了长达七年的交往，刘銮雄出手阔绰，先后赠与她多套价值千万的豪宅。然而这段关系给她带来的最大伤害，是1993年那则轰动全港的“高尔夫球”丑闻——当时有传闻称她因被送入医院急诊，从体内取出两颗高尔夫球，这个极度侮辱性的谣言伴随了她三十多年，直到2023年刘銮雄才公开以“断子绝孙”的毒誓为她澄清，称此事纯属捏造，实则是她做卵巢囊肿手术取出了良性肿瘤。
离开刘銮雄后，关之琳的感情画风一度转向“姐弟恋”。2001年，她与小她8岁的男模黄家诺高调相恋，坦然牵手出席活动，笑言“快乐与年龄无关”，但这段感情维持了四年后也因消费观念差异过大而和平分手。2007年，她与台湾富商陈泰铭低调相恋，这段感情长跑八年，两人甚至被传在2014年于法国秘密结婚。然而这段关系从一开始就充满委屈——陈泰铭因女儿反对始终不愿公开她的身份，这段隐婚最终在2015年爆发，关之琳在金马奖红毯上主动对媒体说出“我们不是分手，是离婚”，公开了这段仅维持一年的婚姻。离婚导火索被指向陈泰铭与她的好友刘嘉玲频繁同游爬山，关之琳当时意味深长地说出“他们不是小孩，该懂分寸”这样的酸话，让这段三角关系成为城中热话。
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