16日凌晨，俄军继续大空袭，乌媒RBC称，俄军至少发射了294架无人机，空袭仍在继续。在拦截俄军沙赫德无人机时，乌军发现难度又上升了，他们怀疑俄军在沙赫德上面安装了两种电子战系统，一种用于压制乌军发射的拦截无人机，另一种用于干扰乌军雷达站。这对乌军的拦截技术形成了挑战，特别是乌军开发的拦截无人机。目前，乌军主要使用拦截无人机拦截沙赫德，乌军每天生产至少2000架拦截无人机，如果俄军的沙赫德拥有避开拦截无人机的技术，那对乌军来说将是一场灾难。目前，乌军正紧急采用技术手段进行应对。
乌媒引述摩根大通的分析报告称，俄乌战争有一半的几率会变成“芬兰式结局”，也就是二战时的俄芬战争结局，即乌克兰会失去部分领土，但乌克兰将保有主权，同时也保留融入西方的既定路线，但乌克兰可能将被迫同意保持中立，并限制军队规模和作战能力。也就是说基本上将按照俄方的条件结束战争。早在一年前，该机构还预测俄乌战争很可能会按照“俄格战争”的模式结束。
在地面战场上，军事纪实报在5月16日称，最近两天，俄空军对康斯坦丁诺夫卡的乌军阵地发动了前所未有的轰炸。这种级别的轰炸可能意味着俄军将对该市发动大规模攻势。此外，双子城北部物流和城内的生产枢纽在昨夜也遭到俄无人机和滑翔炸弹的密集打击，特别是斯拉维扬斯克市北郊，一整夜都遭到俄闪电无人机的打击。该市北郊是乌军主要后勤线M03公路的出入口，俄军密集打击这一地区，可能说明乌军运来的物资装备遭到了集中打击。这些物资的很大一部分就运往康市，这表明这座城市即将迎来一场关键攻防战。
在扎波罗热方向，俄新社称，俄军在攻占查里夫内村时，发现乌军在该村及其附近修建了大量地下隧道。这些混凝土隧道有的长一公里，有的长达一公里半，它们与地表的混凝土工事组成了村庄的防御体系，以便于乌军可以长期抵抗。乌军利用这些地下隧道调兵和运送补给，以此来躲避俄军的侦察和炮火打击。这确实增加了俄军的侦察难度，让俄军长时间无法攻占这些地区，然而，俄军无人机花费大量时间成功识别了这些地下隧道的出入口，并逐步绘制出了乌军地下隧道的出入口地图。
之后俄军发起了总攻，对这些地下隧道发起了火攻，将乌军埋在了隧道中，最后成功占领了村庄。这些信息反应出为什么俄军推进慢、打一个村庄要花很长时间的原因。
另外，俄总参谋长格拉西莫夫称，博罗瓦亚被俄军攻占了。不过，俄罗斯的一众媒体对此表示怀疑，称尚未收到前线的证实。
在该地以北，俄军攻占了库特基夫卡村，这扩大了奥斯科尔河西岸的控制区，让俄军拥有更多的空间发起进攻。乌军则反攻了卡缅卡方向的奥德拉德内村，乌军的目的有二，一是阻止俄军沿哈尔科夫州边境直接攻入，以免俄军扩大奥斯科尔河西岸控制区；二是防止此处的俄军与该州东北的控制区连成一片。俄军在该州东北部推进过快，以目前这个趋势，该州北部边境的至少一半会在不久的将来形成一片缓冲区，乌军需要遏制这个趋势。
回到美伊局势，纽约时报称，美以最早于下周恢复打击伊朗。目前，双方的停火已持续一个月，在这一个月的时间内双方都在积极备战。伊朗重新掌握了大部分被掩埋的地下导弹库，重修了大量设施，包括30个位于霍尔木兹海峡附近的导弹发射场。美军则在中东集结了两支航母打击群和几百架战机轰炸机，还有大约5000名海军陆战队和2000名第82空降师的伞兵。
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