从《城市乡巴佬》出道至今，杰克·吉伦哈尔用二十多年时间证明了自己是好莱坞最具多样性的演员之一。从阴郁少年到A-list巨星，他不断挑战战争片、心理惊悚片、超级英雄片等类型，甚至登上百老汇舞台。本文聚焦他担任主要角色的作品，按质量从低到高逐一盘点。
垫底梯队：早期试错
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排名最末的是2002年的独立电影《Highway》。这部公路青春片聚集了吉伦哈尔、杰瑞德·莱托、塞尔玛·布莱尔等俊美面孔，却沦为"看漂亮演员无所事事"的97分钟空洞练习。吉伦哈尔饰演的Pilot Kelson只是个缺乏动机的青春偶像符号，影片最终 straight-to-DVD 发行，烂番茄观众评分68%，但专业评价阙如。
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2001年的喜剧《Bubble Boy》同样糟糕。吉伦哈尔饰演因免疫系统缺陷被迫活在保护罩里的男孩Jimmy Livingston，影片试图模仿《宋飞正传》同名经典集数的轻喜剧路线，却沦为品味低下、粗俗笑料的堆砌。票房未能回本，吉伦哈尔此后多年避开喜剧角色。
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