戴夫·温菲尔德在纽约洋基队打了将近十年球，但当他在2001年入选棒球名人堂时，却选择戴上了圣迭戈教士队的球帽。这一决定直指他与洋基队及其前老板乔治·斯坦布莱纳之间的宿怨。在最近一次采访中，温菲尔德直言那段在纽约的日子是“有害的工作环境”。

温菲尔德在参与播客节目《All the Smoke Baseball》时，谈到了球队的文化以及这给他带来的损耗。他说道：“我在那里的九年多时间里，没有哪一天我感觉这支球队是站在我这边，努力帮助我、提拔我、让我有发展的。你每天去上班，面对的就是一个有害的工作环境。”他不是唯一被斯坦布莱纳攻击的球星。这位球队老板以重金引入大牌球员，然后又在媒体上公开贬损他们而闻名。几年前他对雷吉·杰克逊也这样做过，引发了所谓“布朗克斯动物园”的闹剧。但到了温菲尔德这里，这场争斗早就超出了在休息区里叫骂的范畴。

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温菲尔德在连续四年为教士队贡献全明星级别的赛季后加入了洋基队。斯坦布莱纳在1980赛季前，用一份当时最昂贵的合同签下了他——那是一份十年2300万美元的合约。然而，情况很快急转直下，因为斯坦布莱纳拒绝全额支付给他钱。温菲尔德在播客里透露说：“他基本上是当着我的面，跟我说：‘我不会把你所有的钱都给你，如果你不满意，尽管来告我。你得为了这笔钱去抗争。’”结果，温菲尔德果然在1989年起诉了斯坦布莱纳，原因是对方没有按照合同的一项条款，支付本该用于大卫·M·温菲尔德基金会的保证金。从那时起，他们的关系只能一路向下，再无转圜。1990年，这位洋基老板甚至花四万美元雇佣了一个名叫霍维·斯派拉的赌徒，去挖自家球星的黑料。斯坦布莱纳的这一行径招来了时任美国职业棒球大联盟总裁费·文森特的纪律处分。文森特终身禁止斯坦布莱纳参与洋基队的日常运营管理，不过在两年之后，这项禁令就被解除了，斯坦布莱纳在1993年便又回归球队。温菲尔德的痛苦还没有到头，斯坦布莱纳尝试用各种手段，让他在布朗克斯的日子备受煎熬。

在1981年他首次参加世界大赛期间，温菲尔德在进攻端发挥惨淡，六场比赛22次打击仅击出一支安打，拿下五次保送和一分打点。这也是他作为洋基队球员唯一一次打进季后赛。事实上，在效力洋基的这九年多里，他在常规赛中的打击表现是极具统治力的，打击三围达到了 .290/.356/.495。但斯坦布莱纳却在1985年为他取了一个极具羞辱性的绰号。因为他未能在赛季后期打出好的表现，斯坦布莱纳就叫他“五月先生”，这是对雷吉·杰克逊“十月先生”美名的嘲讽式反转。这位名人堂球员在洋基队的这段糟糕的停留，最终在1990年赛季中期告一段落，当时他被交易到了加州天使队。在洋基队的那些日子无疑深深影响了他的职业生涯。