这节内容有必要讲一下称量问题：

氢化铝锂是一个白色或者灰色的粉末固体（也有用溶液的，个人不喜欢），在室温条件下容易吸潮，称量时应使用硫酸纸快速称取，及时转移。

之前在公司的时候，有遇到不负责的组长，实习生用A4纸称量，称的还慢，差点造成事故。

和硼氢化钠不同，氢化铝锂中的每一个氢都是“负氢”，是一个相当强的还原剂。按软硬酸碱理论来讲，氢化铝锂是一个标准的硬酸，优先还原羰基，亚胺，卤代烷（尤其是碘代）等硬碱官能团，不还原孤立的双键或者三建，在有机合成中主要涉及的化合物为羧酸、羧酸酯，酰胺、氰基等化合物。

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反应通常在无水乙醚或者无水THF中进行，通常加料时会让体系先降温到0度，加完料后根据底物活性来控制反应是室温，还是加热，或者回流。

反应完成后，淬灭过程一定要慢，并且按照规程处理，通常大家认可的方法是遵循如下步骤：

①首先将反应液温度降温至0°C；

②1g LAH（分子量约38）先加 1mL水淬灭，该过程剧烈放热，操作一定要慢，尤其是刚开始时，滴与滴之间最好间隔30s以上，充分搅拌后再加下一滴；

③再加15% NaOH水溶液中和上面的淬灭体系，每1g LAH对应1mL 15% NaOH；该步骤主要是中和Al(OH)₃胶状物，不转化干净会影响收率；

④再次加水，每1g LAH加 3mL H₂O（形成颗粒状沉淀）。

对于附加值高或者手性中心的底物，除此之外，我个人比较喜欢用酒石酸钠钾饱和水溶液淬灭，通常1g LAH对应10 ml以上该饱和溶液，低温滴加淬灭，因为络合物水溶性高，一般室温搅拌至两相分离，直接分液就好！