白娘子尘埃落定，许仙这一关却把整个剧组卡得死死的。那个年代的男演员，普遍走的是阳刚硬朗的路子，浓眉大眼、骨架开阔的居多。可剧本里的许仙是宋朝的文弱书生，眉眼要清秀，气质要儒雅，性子里还得带点呆萌和优柔。
试镜的男演员一茬接一茬，有的太英气，有的少了书卷味，有的根本没法跟赵雅芝那张温婉的脸搭出＂夫妻相＂。导演夏祖辉看得直摇头，连续好几天都拿不出满意的人选。
转机出现在一次闲聊。有工作人员忽然冒出一句，男的找不到合适的，要不试试让女演员来反串？这个想法刚抛出来，会议室里一片寂静，没人敢轻易拍板。
但杨佩佩本人在台湾省制作过不少歌仔戏，歌仔戏里女小生反串本就是传统，她对这条路并不陌生。再想到不久前林青霞在《笑傲江湖之东方不败》里那身英气逼人的造型，思路一下子打开了。
剧组最先联系的就是林青霞，可惜她的档期早已排满。寻觅再三，有人在电视上瞥见了正在播出的《碧海情天》，叶童在剧中女扮男装饰演的岳瑛，俊秀里带着温柔，那股子读书人的清气恰恰对得上许仙的底色。还有人记起她在1990版《笑傲江湖》里扮过男装的小师妹，扮相同样亮眼。这两部戏几乎是把答案直接摆到了剧组面前。
可邀请叶童远比想象中难。彼时的叶童才二十九岁，已经凭借《表错七日情》和《婚姻勿语》两度捧回香港电影金像奖最佳女主角，是港片圈里货真价实的双料影后。张国荣称赞过她是表演天才，王晶也夸她身上有种特别的女人味儿。
让一个正在巅峰期的影后去反串男角，谁都明白这意味着什么风险。叶童最初确实拒绝了，她担心反串会让自己被定型，影响往后想要拓展的内地市场。
杨佩佩没有放弃，写信、打电话、托人传话，把许仙这个角色的层次、把这次合作可能带来的全国知名度，一点一点摆到叶童面前。叶童后来在接受采访时回忆过那段心路，她说，自己从入行起就希望每一部作品都不一样，既然制作人都不怕这种安排，自己又何必先怕了？这股不服输的劲儿，最终让她接下了这块烫手山芋。
进组之后，叶童下的功夫外人未必看得见。她反复揣摩男人的动作习惯，研究书生该如何抬手、如何低头、如何含蓄地表达情意。她后来自己分析过，许仙这个角色是个没什么恋爱经验的纯情男，外形上得显得年轻、嫩气，由女演员来演，看起来反倒比真男人更贴近这种青涩。她不刻意去访问别人，只是把自己被丈夫宠爱时的那种感动放大，再揉进许仙对白素贞的依恋里。
造型师也帮了大忙，用衣裳的剪裁修饰身形，用妆容滤掉过度的柔美，硬是把一个港片里以性感著称的女演员，变成了西子湖畔那个怯生生的许大官人。更巧的是，叶童在剧中还分饰了许仙和白娘子的儿子许仕林，一人演两代，把这种戏份内部的轮回感衬得更深。
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