2009年盛夏，狗仔镜头里的一对男女牵手游走在街头，女方是当红女星高圆圆，男方此前在圈内还属于面熟而名不显的状态。两人在2006年的云南相识，由共同的朋友撮合至同一桌饭局，闲谈之间渐生好感，相处大约半年便从朋友走到了一起。出于事业层面的考量，二人最初有意将关系藏在镜头之外，直到那组并肩同行的照片被刊登出来，恋情才彻底浮上水面。
彼时的高圆圆，凭借《倚天屠龙记》中的周芷若早已坐稳＂国民女神＂的位置；而身旁的于小伟，虽然在《男才女貌》《杨门虎将》等剧里频频露脸，却始终困在＂剧火人不火＂的尴尬层面。
他出道以来的合作对象一个接一个走红，自己却长期处在不冷不热的位置上，幸而演技扎实，剧本从未断过。围观者眼中的强弱配，几乎从一开始就被外界判了悬念分。
恋爱初期，两个人之间倒是有不少为外人津津乐道的细节。于小伟曾经客串过造型师的角色，据传高圆圆出席上海电影节走红毯时的发型，正是出自他的手笔。然而娱乐圈的爱情往往要被工作节奏推着走。
在媒体追问分手原因时，于小伟坦言两人都是演员，常年奔波于各地剧组，聚少离多，感情慢慢就淡了下来。2011年下半年，这段维系两年左右的恋情画上句点。分手前的那段时间，他正长期驻扎在《闯关东前传》剧组，一拍就是四个月，据同剧组人爆料，那阵子他经常借酒解闷。
走出感情之后，于小伟把自己彻底关进了工作里。从2011年告别高圆圆开始，他独身的时间整整持续了12年，一方面源于他本就内敛的性格，另一方面是那段感情让他下定决心，日后不再与圈内女性发展恋情。在这十多年里，他几乎没有任何绯闻被翻出，微博更新的多是对生活的零碎感悟，而非热搜话题。
从惊悚到悬疑，从家庭伦理到谍战剧，他像在试探每一种类型的边界。可惜的是，头顶＂高圆圆前男友＂这五个字的标签太过厚重，即便他演了再多部戏，观众脱口而出的依旧是那段往事。很长一段时间里，提到他时大多数人的第一反应仍然是高圆圆的前男友，甚至有人直接表示没看过他演的哪部戏。
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