机理资料来源于福山组《机理训练》，公众号后台回复“福山透”领取

打开网易新闻 查看精彩图片

概述：

一种在酮的α-位导入胺基的方法。

底物通常由盐酸羟胺和酮缩合脱水，然后再上Ts进行合成。

打开网易新闻 查看精彩图片

反应过程：

打开网易新闻 查看精彩图片

机理解读：①强碱攫取亚胺（肟）α-位碳上的质子，得到一个碳负；②碳负转移，促使对甲苯磺酸基带着一对电子离开，生成氮卡宾（氮有5个价电子，通常形成3个键或带正电以满足8电子稳定结构；而氮卡宾中，氮只连一个基团，剩下2个电子未成键，致使氮周围只有6个电子，处于“电子饥饿”状态，因此极度活泼③氮卡宾对烯烃双键加成，得到吖嗪（机理上当亚胺理解就可以）；④碱性条件下，吖嗪被醇解，得到含乙氧基取代的含氮三元环；⑤加入盐酸淬灭后，三元环中的氮被质子化，是良好的离去基团，在乙氧基氧孤电子对的辅助下三元环打开；相关内容见：⑥反应所得中间体被水解，经历半缩酮中间体，钅羊盐，去质子得到产物。

学习机理不能认死理，要明白一些事：

1. 福山机理A001-A078（A部分）解读汇编见：

2. 推荐阅读：

3. 反应机理是实践结果的反馈，是化学家们根据结果用各种方法反推出来的，不一定正确，甚至有些地方可能会很牵强；

4. 学习反应机理，电子推动法需要了解一下：

以及机理箭头：①；②

5. 机理学习以感知为主，明白大概意思就可以，死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验，去实践；个人更倾向于认为没有标准答案，适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点，希望能给大家一点启发，形成专属自己的一套东西

以上

听说给本文点赞、在看、分享，喜欢的同仁们都要发nature，science了！！！