1951年，在台中市就读高中的李敖以一篇《论杜威》的文章夺得学校“中学生国语论文大赛”银奖，李敖发现获得金奖的是一位低年级女同学，她的名字叫罗君若，她不仅才气出众，而且容貌清秀，让李敖一见倾心。从此，李敖便展开了对罗君若漫长的追求。

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但一向家教严格的罗君若面对李敖的追求不敢有丝毫表示，尽管这样依然挡不住李敖的追求。他经常在学校门口等候罗君若，给她送上一封封情书，据李敖回忆，最长的一封情书足足有83页，然而罗君若始终没有给他回过一封信。李敖日夜难熬，但还是契而不舍。

1955年秋，李敖以不错的成绩考取了台湾大学历史系，报到的当天他收到了一封粉红色的蝴蝶笺，写信的人正是他几年一直不舍追求的女神罗君若。李敖受宠若惊，他把信攥在手里反反复复看了几遍，他不敢相信喜从天降。

信中罗君若告诉了李敖，她也如愿考进了台大的化学系。很快二人开始了热恋，每天下午你都能在台大的历史系与化学系之间往返的这段路上看到他俩的形影不离的身影。

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为了能与心爱的人更好地相处，第二年罗君若申请调到了李敖就读的历史系，从此台大的校园里经常看到有一对热恋男女出入学校图书馆，泛舟碧水潭，开始了他们真正意义上的朝夕相处。

可接下来的一件事让他们始料未及，他们的热恋被罗君若的父母知晓，一封“母病速归”的电报将罗君若召回家中，半个月后罗君若回到学校，但她带给李敖的是二人必须分手的消息。

原来罗君若的父母对他们的交往早已知晓，并多方面调查了李敖，对一贯特立独行、桀骜不驯的李敖极为反感，对李敖不为去世的父亲披麻戴孝感到无法理解，他们认为女儿不可以与这样的人交往。尽管罗君若为李敖百般求情，但罗家父母还是以断绝关系相要挟。

一贯自恃清高的李敖决定亲自登门拜访罗家父母，他相信以自己的能力可以改变罗君若父母的看法，可这次李敖碰了一鼻子灰。

两天后李敖情绪低落地回到学校，他彻底的清醒了，与自己相伴四年的女友真的要被割舍。夜里李敖吞下了早已准备好的安眠药，决定结束自己的生命。然而当他再次醒来时却在医院的病房里。原来同宿舍的同学发现了李敖的异常后，连夜将他送到了医院，李敖这才捡了一条性命。

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李敖后来在他的回忆录中回忆起罗君若时这样写道：“她中学时没钱买书，整本手抄朱光潜《给青年的12封信》，装订成册送我，厚厚一册，一字工整，这份用心终身难忘。”

“两人分手之夜，她把贴身内裤送我。纵《红楼梦》的花袭人亦不若也。当夜我在宿舍吞下安眠药自尽，幸室友及时送医获救，一段少年深情，就此生死断裂”。

后来罗君若遵从家里的安排成婚，从此与李敖彻底断绝了联系。晚年定居台湾，二人终生不复相见。李敖在他的回忆录中回忆起自己这段刻骨铭心的经历时写道：“我平生交女友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……”

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李敖后来被不少人视为桀骜不驯、风流随性，但他认为这一切的根源全在罗君若。对此，李敖是这样说的：“一生看似风流随性，根源全在罗姑娘。年少被硬生生拆散，濒死一场，不敢再全身心爱任何人，于是落笔：不爱那么多，只爱一点点。”