1950年，国民党败退台湾后，蒋介石启动全面党务改造，将大陆溃败的核心责任归于党务系统，以陈果夫、陈立夫为核心的CC系成为首要整顿对象。当年7月，国民党中央改造委员会成立，陈立夫被完全排除在权力核心之外，昔日掌控国民党党务、人事、教育诸多领域的实权人物，一夜之间失去了所有职务。
1950年8月4日，陈立夫偕同家眷，从台北松山机场起飞前往美国，就此开启了长达16年的异乡生活。离台之前，蒋介石给了他5万美金作为安家费用，除去路途开销与安家支出，最终能用来维持生计的钱款所剩无几。
为了养活一家老小，陈立夫在新泽西州买下一处农场，开办了养鸡场，从执掌千万人生杀予夺的党国大佬，彻底变成了靠体力谋生的养鸡户。
陈立夫在回忆录中写下了这段生活的细节：“养鸡场开办之后，我与内人每日清晨即起，照料鸡群，晚间还要清点蛋品、打包发货，终日忙碌不停。喂鸡、捡蛋、清理鸡舍，甚至给鸡打针防疫，全靠我们二人动手，与昔日在南京、台北的生活，判若云泥。”
最多的时候，这个养鸡场饲养了近6000只肉鸡，陈立夫夫妇每日要完成上千斤饲料的搬运与投喂，昔日出门有专车、起居有侍从的日子，彻底成了过往。
从1950年代中期开始，蒋经国便开始给远在美国的陈立夫书写亲笔信，这一写，就从未间断。
从1954年第一封劝返信发出，到1966年陈立夫最终回台，12年间，蒋经国平均每一到两个月便会寄出一封手信，事务繁忙时，也绝不会超过三个月，前后累计写下了百余封亲笔信。
这些信件全部由蒋经国亲笔书写，信中对陈立夫的称呼始终是“立夫老哥”“立夫我兄”——陈立夫比蒋经国年长10岁，早年在国民党内资历远高于蒋经国，这一称呼既保留了足够的尊重，也维持了多年的私交情分。
信件内容从不是空泛的客套问候，每一封都有具体的事由：有时是告知蒋介石的身体近况，有时是汇报台湾的党务与民生情况，有时是回应陈立夫托付办理的私事，而每一封信的结尾，都会带上那句始终不变的请求：请老哥哥回台湾。
1958年，陈立夫托付蒋经国办理的旧部安置事宜办结，蒋经国在信中告知：“兄托付的关于旧部安置的事情，已经全部办妥，兄可完全放心。台湾始终是兄的故土，这里有你的亲友，有你奋斗半生的根基，盼兄能早日回来定居。”
十余年间，陈立夫在美国的每一次变故与困境，都会第一时间收到蒋经国的消息与援手，而每一次援手，都伴随着一次恳切的劝返。
1959年，陈立夫在美国的住宅遭到小偷入室盗窃，家中存放的现金、妻子的首饰与部分贵重物品被洗劫一空，损失不小。
异国他乡遭遇无妄之灾，陈立夫夫妇既气愤又无奈，这件事辗转传到台湾后，蒋经国当天就安排给陈立夫寄去了5000美金，随信附上的手札中写道：“闻兄家中遇窃，心甚不安。异国他乡，遇此惊扰，想必兄与嫂夫人定受了不少委屈。特寄上5000元，聊补损失。万望老哥能早日回台，免在异国受此颠沛，回到故土，自有亲友照拂，不必再受此类无妄之灾。”
1964年的养鸡场失火事件，是陈立夫在美国遭遇的最严重的一次打击。农场因电线老化引发火灾，火势蔓延极快，大半鸡舍被完全烧毁，数千只即将出栏的肉鸡葬身火海，农场的饲料仓库、加工设备也尽数被毁，直接损失超过2万美金，几乎耗尽了陈立夫夫妇多年的积蓄。
蒋经国得知消息后，立刻给陈立夫寄去了1万美金，信中写道：“闻兄鸡场失火，多年心血一朝受损，我心中万分焦急。特寄上1万元，助兄暂渡难关。老哥一生为党国操劳，不该在晚年受此辛苦与波折，台湾始终有你的位置，我与父亲都盼着你，能早日归台安度晚年。”
1960年陈立夫60大寿，蒋经国专门寄去了蒋介石亲笔题写的寿幅，信中写道：“父亲特意为兄题写了寿幅，嘱我务必妥善寄给老哥。寿宴之上，父亲仍多次问起你的近况，同席的旧友都十分想念你，盼兄能早日回台，与大家相聚。”
十余年间，除了不间断的书信劝返，蒋经国还曾两次与陈立夫当面相见，每一次，都带着恳切的回台邀约。
1961年，陈立夫的父亲陈其业在台北病危，生命垂危。陈立夫向台湾当局正式申请回台探亲，蒋介石亲自批准了他的申请，这是陈立夫离台11年后，第一次踏上台湾的土地。
抵达台北的当天，蒋经国便亲自到机场迎接，全程陪同他前往医院探望父亲。
在台停留的42天里，蒋介石第一时间接见了陈立夫，聘请他担任国民党中央评议委员；蒋经国则多次与陈立夫单独见面，当面恳劝他留在台湾，不要再返回美国。
但处理完父亲的后事之后，陈立夫还是婉拒了蒋氏父子的挽留，坚持返回了美国的养鸡场。
1965年，蒋经国奉命访问美国，在密集的官方行程之中，他专门抽出一整天的时间，在华盛顿约见了陈立夫。这是两人第二次在海外当面相见，也是蒋经国最恳切的一次当面劝返。
会面中，蒋经国对陈立夫说：“父亲年事已高，时常念及我兄。你在异国他乡，无人照料，多有不便，无论是生活还是事务，都难免有难处。台湾才是你的家，我和父亲，还有台湾的诸多旧友，都盼着你能早日回来定居。”
这次会面之后，蒋经国给陈立夫写信的频率进一步提高，几乎每个月都会寄出一封手信，反复劝他回台。
从1950年离台赴美，到1966年，陈立夫已经在美国度过了16年的异乡生活。而蒋经国的劝返信，也从1950年代中期开始，整整写了12年，百余封手信跨越海峡，从未间断。
1966年秋天，陈立夫终于下定决心，结束美国的养鸡场生意，处理好所有海外事务，带着家眷返回台湾定居。
1966年10月，陈立夫乘坐的飞机降落在台北松山机场，蒋经国亲自到机场迎接，如同11年前他第一次回台时一样。回到台湾的第二天，蒋介石便亲自接见了他，正式任命他为“总统府资政”，从此，台湾军政各界与民间，都统一称他为“陈资政”。
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