1928年朱老总领导湘南起义，起义队伍中有一人年仅19岁，后来跟着老总一起上了井冈山。这个当时并不太引人注目的小同志，就是后来的开国中将曹里怀。
曹里怀不光在55年被授予中将军衔，还获得了3枚珍贵的一级勋章，在一百多位中将里面很突出。也就是说，他红军、抗战、解放战争三段主要军事经历，几乎没有短板，表现非常优异。但曹里怀将军的整个生涯，却也不是没有一点遗憾：阴差阳错之下，他失去了两次非常重要的任职机会、并且是失之交臂。
作为“老井冈”，在中央红军时他得到迅速提拔，先后担任过少共国际师师长、红五军团参谋长，是标准的红军师级干部；抗战期间他近距离辅佐萧劲光大将，担任过八路军留守兵团参谋长，职级依然不低；解放战争中曹里怀是一线战将，执掌过四野第47军。这支部队就是辽沈战役时，在黑山大虎山，成功阻击住廖耀湘兵团的东野10纵。包括不久后的抗美援朝战争，47军在曹里怀的指挥下发挥出色，累计歼灭4万多敌人。
所以曹里怀的革命履历及军事才能，无疑都非常过硬。那说他连续错过关键的掌军机会，具体是怎么回事呢？
解放战争时期，东北我军的王牌部队里，1纵和6纵实力十分突出。曹里怀深受野司器重，他在这两支拳头部队，都担任过纵队副司令兼参谋长，足见能力之强。
其中东野1纵，是“万岁军”38军的前身。1949年四野组建野战兵团，38军首任军长李天佑获得提拔，成为第13兵团专职副司令员。如此一来，大家都以为副军长曹里怀，要接管王牌军了，曹里怀也是信心满满。李天佑当军长时，资历确实罕有人及，曹里怀当他的副手在情理之中；现在李天佑升职了，曹里怀接过老军长的位置，似乎顺理成章。
结果49年5月正式任命下来，却出乎所有人的意料：曹里怀是转正当军长了，但却不是带38军，而是被派往兄弟部队47军担任军长。原47军军长梁兴初，则重回老部队38军，接替李天佑。有人说都是军级干部，能算错过机会吗？
还是有显著区别的。能带38军这样的头等主力，是四野一线将领求之不得的机会。梁兴初确实非常能打，得到上级格外青睐，其实单论早期革命资历，他及不上曹里怀。
曹里怀第二次错过机会，则是在新中国时期。
新中国空军的班底，主要来自四野官兵中的精英。最典型的就是首任空军司令员刘亚楼，在参加空军建设前，他本是四野第14兵团司令员。而空军的其他主要领导如刘震、吴法宪，都是如此。作为四野优秀战将，曹里怀也早早被派往空军任职，并在1956年6月成为解放军空军副司令员。
事实上，曹里怀是人民空军历史上，到目前为止任职时间最长的副司令：一直到1982年卸任，他都是空军副司令员，连续干了26年。
这似乎有些不同寻常，难道曹里怀干了这么久的副职，都没获得转正机会吗？在七十年代初，曹里怀曾经负责主持过空军工作，是事实上的“一把手”。当时他虽没获得正式任命，但却担任空军总部“五人小组”组长，时长近两年。
空军第一任司令员是刘亚楼，第二任是吴法宪。但1971年9月后，空军领导岗位出现空缺。曹里怀正是在吴法宪被审查后，才负责主持空军工作的。73年军委正式讨论新任司令员人选时，又像多年前的东北解放军一样，大部分人以为曹里怀该转正了。毕竟已经主持工作这么久，研发“轰五”、“歼六”等机型又取得了成绩，论能力和经验，曹里怀完全能胜任空军司令员职务。
然而1973年5月任命下来，新任司令员却不是曹里怀：能亲自驾驶战机作战的专业将领马宁，得到军委破格提拔，正式执掌人民空军。这个人事安排，出乎大部分人意料。但曹里怀却没有任何异议，他无条件支持新首长的工作。其中有一个很重要的因素：空军里四野系统的老人太多了，曹里怀就是其中之一，而在71年后的时代背景下，这样的干部反而难以转正为空军司令员。
就这样，军功显赫、履历也非常出众的曹里怀，生涯中两次错过重要任职机会，没能“更上一层楼”。不过将军革命一生，并不十分看重职务名分，他为新中国空军事业呕心沥血近三十年、硕果累累，值得后世军民称颂。心胸豁达的曹里怀将军很长寿，活到了89岁高龄。
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