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概述:

一个类似Arndt-Eistert增碳反应的变种反应;Arndt-Eistert增碳反应是指酰氯与重氮甲烷反应,经重氮酮、Wolff 重排,得到多一个碳原子的羧酸衍生物的反应,模式如下:

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关键点是α-重氮化合物经Wolff 重排生成烯酮(两种主流模式,上图中经过卡宾,下图为协同);

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而本反应避免了银和光的参与,主要涉及质子化的机理。

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反应过程:

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机理解读 反应主要分成两步; ①重氮甲烷作为亲核试剂和酰氯加成,生成酰基-α-重氮;另一分子重氮甲烷做碱去除中间体α位质子;同时和消除的氯离子作用(其实2eq重氮甲烷,1eq相当于在淬灭副产物盐酸); ③第二步加入HBr后,通过一个加成消除过程,得到产物;

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

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5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

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