说利物浦会做生意的人没有一个不同意的。多年来该球队依靠交易球员来保持竞争力，并且曾经做过一些经典的转会。但是回过头来看的话，他们最让人惋惜的地方并不是引援失误，而是一些重要的球员被低价出售或者直接免费送出。
最典型的就是“人走之后，问题才会显现出来”。
当年基冈从利物浦转会到汉堡的时候，转会费才六十万欧。放到七十年代的话，并不是因为价格的原因，而是因为人的原因。基冈在香克利、佩斯利麾下已经证明了自己的实力，在离开之后也连续两年获得了金球奖，并且带领汉堡拿到了德甲联赛的冠军。当时利物浦的实力就已经很强了，但是如果他能再留一年的话，那么球队的天花板就会更高一些。
90年代末期的麦克马纳曼其实就是在管理层自己挖的一个坑里。青训出身，在英格兰国家队踢球，并且参加了欧洲杯、世界杯等大赛，但是合同到期之后被球队以自由身的方式卖给了皇家马德里。利物浦没有得到任何好处。最让人感到痛心的是麦克马纳曼到了西班牙之后的第一个赛季就拿到了欧冠奖杯，之后又加冕了一个欧冠以及两个西甲冠军。对于球员而言是升级，但是对于利物浦而言则是白白送给别人。
2009年之前的操作才算是真正的伤筋动骨。阿隆索以3450万欧的价格加盟了皇家马德里队，并且此时他已经成为了球队中的顶级中场球员。利物浦本来想让巴里顶替空缺的位置，但是人没有到位。也就是说核心离开了，新的核心还没有到来。最差的情况就是阿隆索这样的主力能够影响比赛节奏。之后马斯切拉诺在2010年以2000万欧元转会费去到了巴塞罗那，当时的杰拉德、阿隆索和马斯切拉诺这组中场阵容，在整个欧洲都是很强的。最后只剩下杰拉德一个人在坚持。
苏亚雷斯的离去就是一种遗憾。从2013-2014赛季开始，他就一人带领着利物浦杀进了英超联赛的领奖台。球队并不是不想要留住球员，但是最终还是在2014年被以8170万欧的价格出售给巴塞罗那了。虽然有很多钱，但是能够改变命运的一名前锋，并不是随便花点钱就可以买到第二个的。事实上，在苏亚雷斯离开之后很长一段时间里，利物浦都还在寻找新的中锋作为自己的主要进攻点。
斯特林这笔交易的问题就比较明显了。他在2015年从切尔西转投曼城，并且花费了6370万英镑。账面上没有亏损，但是你把一个很有前途的年轻人卖给了争冠球队，这件事情本身就很扎眼。而且斯特林离队的原因也十分实际：他认为当时的利物浦距离冠军还很遥远。也就是说，在留住球员方面，利物浦总是缺少那么一点运气。
克洛普时期的情况稍微好一些，但是也存在过失。维纳尔杜姆在2021年以自由身加盟巴黎就是个很好的例子。他一般不会抢到头条上，但是在克洛普的体系中非常重要，跑动、对抗、纪律性、大场面都很好。利物浦拿到欧冠和英超的时候，他所起的作用很大。但是由于续约条件没有谈妥，所以直接走人了。一分钱也没有得到。
马内于2022年被卖给拜仁慕尼黑，转会费为3200万欧。那时候看，年纪也大了，球员自己也有离开的想法，出售并不难理解。但是利物浦没有考虑到他在球队中的重要性。马内不一定每一场比赛都是最耀眼的那个，但是他可以撑起整个进攻线。他走了之后，那支球队一个赛季就从英超第四跌出了去，这样的损失要比转会费大的多。
后面的例子就更能体现问题了。阿诺德在2025年被卖到皇家马德里的时候价格是1000万欧，这样的转会费已经让很多人感到头疼了。一个从青训体系中成长起来，并且能够通过传控来改变比赛走势的球员，为什么只能得到这么低的价格呢？等到他真的离开之后，球队才意识到他并不是普通的边后卫，在进攻上起着重要的作用。
同年，路易斯·迪亚斯以7000万欧的价格转会到了拜仁慕尼黑。从表面上看，这个价位还是不错的，在他刚来的时候，由于各种原因导致球队成绩不稳定的情况下，利物浦可能会认为这是一个高点套现的机会。但是到了24-25赛季，在斯洛特的带领下他的状态有所好转，并且带领球队获得了英超联赛的冠军。结果人走了之后，拜仁这边依然保持住了稳定的输出，而利物浦左边路却出现了问题。又是一样的情况：卖出去的时候感觉很合算，但是卖完了才发现真空很难填补。
因此利物浦的问题并不是不能出售球员，而是一些时候做出的选择出现了偏差。有的是因为没有及时续约而白白放走了球员；还有一种情况就是在球员的价值还没有完全体现出来的时候就急于变现，忽略了他对于球队的重要性。
豪门也会出错，利物浦也不例外。但是有些错误，并不是账面上亏损多少的问题，而是在把可以影响比赛的人送出之后发现市场上的同类产品已经无法购买了。
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