法国前锋亨利退役后尝试过成为一名教练，但是其总共有过的两段独立执教生涯来看堪称绝对的糟糕，众多业内人士均对他的工作能力表示过质疑：他永远都无法成为一名主教练。
2018年10月昔日主队摩纳哥邀请亨利回队执教，因为在此之前的两年时间里这名法国前锋在比利时国家队作为助理教练积攒了一定的经验，然而第一次独立带队的他却展现出了极其稚嫩的工作能力。20场比赛下来，亨利的成绩是5胜4平11负，这让俱乐部管理层忍无可忍，于次年的一月份便立即解雇了这位年轻教练。
这次解雇对于亨利来说犹如当头一棒，他自以为他已经准备好了，但是现实却让他的教练之路遭到了巨大的打击。好的球员不一定能够成为合格的教练，这句话让他一时半会儿不知道自己的方向。
在休息了接近一年后后，他又迎来了执教美职联的机会，在执教蒙特利尔冲击队期间，亨利再次让人见识了他真的还是没有准备好。9胜 4平16 负的战绩让他再次被解雇，他对外表示自己不是因为执教问题而离开，只是他想要回家陪伴家人。
在其执教生涯里时间最长的是在比利时国家队作为马丁内斯的助理教练，这一段经历让他积累了不少的知识和经验，然而他并没有在主帅身上学到如何管理更衣室和技战术层面的具体方法。
这也是他至今唯一可以拿得出手的执教经历了，亨利以为只要凭借自己球员时期的辉煌就可以带领一支球队比赛，就好像齐达内那样，但是他低估了成为职业教练的最低标准和太过于高估了他自己作为球员时候的所谓成功。
如今的亨利大部分时间都是作为体育解说员出现在球迷视野，这也和他的急于求成个性有关。在当初刚退役时，阿森纳给到了他一个青年队的教练岗位，但是他却眼高手低地敷衍了事，因为他在那个时候还接受了天空体育的解说员角色。现在的他又再次以此身份出现在了世界杯的解说台上，看过他的评论之后大部分时间里除了主观地对球员们品头论足以外，关于展示方面的分析除了空谈就是几乎没有。
最后，必须要认可亨利对于阿森纳的热爱。当年他的转会为枪手留下了宝贵的2400万欧元的费用，这笔资金对于俱乐部而言是极其重要的。诚然，亨利的转会也有被逼成分，当时31岁的他不可能获得俱乐部的续约合同，顶多给他一份一年一签的协议，加之在最后一年里他出场的时间也越来越少，趁此套现也是俱乐部队高层的最终决定。因此，双方都给了彼此一个美丽的台阶，一边是为了梦想再次挑战，另一边则是最后的出售机会。
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