解放战争时期，薛岳率十万国民党军驻防海南岛，这位素有“战神”之称的将领甚至精准判断了解放军的登陆时间与地点，却最终丢失了全岛，这一结果着实令人费解。后来蔡英文曾公开相关文史档案，从中可见海南失守的首要原因是蒋介石与桂系之间的矛盾，次要因素则包括中央军兵力部署失误及涠洲岛战役失利。
为何蒋桂矛盾是主因？关键在于李宗仁逼迫蒋介石下野后，蒋对桂系积怨已深。若桂系长期占据海南，将直接威胁他在台湾的话语权。公开电文档案显示，1949年10月，蒋介石派参谋总长顾祝同飞抵海口，口头命令薛岳严防沿海港口，禁止桂系任何成建制部队登岛，海军亦拒绝了桂系所有调船请求。不过，对于桂系中亲近自己的部队，蒋仍有“关照”，他让第一兵团司令黄杰赴重庆接受单独指令，命其率部驰援贵州，此举实则拆分了白崇禧南撤的主力兵团，破坏了桂军向钦州、雷州统一突围的部署。更具戏剧性的是，白崇禧后来竟自掏腰包，甚至用金条向薛岳雇佣船只撤离，足见蒋介石的私心直接导致白崇禧麾下第七军、第四十八军两个主力军未能登岛。
再看中央军的部署问题：当时国民党海军共有四个舰队，实力较弱的第三舰队驻守海南，第一舰队（驻基隆、舟山）、第二舰队（驻高雄、舟山）、第四舰队（驻广东沿海）则分散各地。其中第一舰队实力最强，拥有7艘大中型主力舰，包括4艘美制“太”字号护航驱逐舰（太康、太和、太平、太仓，吨位1140至1600吨，属远洋主力）、2艘“永”字号远洋扫雷舰（永定、永靖）、1艘日制中型炮舰（咸宁），另有峨眉号补给舰、18艘远洋巡逻炮艇及6艘中型登陆舰。此外，舟山还驻扎着12万国民党陆军。试想，若当时放弃舟山，将12万陆军及海军第一舰队、广东万山群岛的第四舰队调往海南，守军实力将直接翻倍，或许1950年解放军就不会强行登陆。
海南战役爆发前，1950年3月6日的涠洲岛战役看似不起眼，却深刻影响了战局走向。国民党军撤退时带走或销毁了所有可航海的大船，将300余艘船只集中在涠洲岛。薛岳认定解放军无船无法登陆，仅派一个营驻守该岛。不料解放军强行登陆涠洲岛，缴获了这300多艘大帆船，这些船只后来成为解放海南岛的主力运输工具。
综上，正是上述因素导致海南失守。也有观点认为，蒋介石本就无意守海南，只是桂系一厢情愿。而解放军方面也出现了关键变数：大将韩先楚未传达上级延迟攻岛的命令，坚持让部队备战，为战役创造了时机。若延迟进攻，薛岳的十万大军当时已开始围剿琼崖纵队，到1951年，琼崖纵队恐已不复存在。
其实李宗仁早劝白崇禧退往海南（但当时海南岛属粤军地盘，退去未必可行），但白崇禧自恃有实力与解放军周旋，最终海南、广西尽失，只能逃至台湾。白崇禧在台湾的日子并不好过，后来还遭遇车祸，这让李宗仁对蒋介石愈发不满，最终选择返回大陆。不过蒋介石也有失算之处——金门岛大捷中，不到五万守军击败了解放军三个团八千余人，或许正因这场胜利，他他觉得自己能打了，所以认为守海南岛有10万部队就足够了，而且是由“战神”薛岳亲自把守。但老蒋忘了，攻打金门失利的主要原因还是船只不足——我军费了很大劲才找到几百条不堪使用的船。偏偏登陆时赶上退潮，想退回接后续部队也不可能，后来这些船还被国民党飞机炸烂了。即便如此，我军英勇的战士仍在岛上坚守了三天三夜，最终才失利。顺便说一下，当时攻打金门时，登岛的最高指挥官是三个团的副团长，他们上岛后没人指挥部队守住滩头阵地，各打各的，这也是失利的一个原因。
总的来说，海南岛是守不住的。台湾海峡最窄处180公里，琼州海峡最窄处仅18公里，这么近的距离怎么守？不过我们的陈赓大将确实厉害，他率领的四兵团行动迅速，把对方两个军包了饺子，让白崇禧最后的老本也没了。其实薛岳安排在海南岛的10万部队，都是零零散散、不成建制的非主力，再加上岛上还有琼崖纵队，他肯定很吃力。
再说琼州海峡的情况：海峡中间有一条深海槽，水深超过80米，最深处达114米，海底有断裂带，历史上曾发生过7.5级大地震；这里还是台风北上的高频路线，每年夏季常有12级以上台风。即便到现在，琼州海峡也没修跨海大桥，毕竟建桥费用估计要超过1400亿元。所以当时我军能解放海南岛，确实是占了天时地利人和的优势。
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