在自由市场大门即将开启之际，各种交易和签约已经爆出来了，伦纳德去哪儿也成为了一个热门话题。根据最新的消息，伦纳德很有可能被快船交易，而且有希望重返老东家猛龙。对于伦纳德来说，回到猛龙再签下一份顶薪合同，然后以猛龙球员身份退役，也是一件很不错的事情。
虽然伦纳德只为猛龙效力了一个赛季，但却带领猛龙拿到了队史首冠，他自己也收获了第二个FMVP，因此伦纳德毫无疑问是猛龙目前的队史第一人，以后肯定也会退役球衣。现在回过头去看，如果伦纳德当初夺冠后继续留在猛龙，可能才是更好的选择，大概率能完成卫冕，拿到更多总冠军。
2019年，在伦纳德的带领下，猛龙的整体实力确实很强，所以才能击败勇士夺冠。当然，也是因为杜兰特和汤普森在总决赛中都遭遇了大伤，否则猛龙也不一定能夺冠，勇士的阵容确实太豪华了。
2020年，虽然失去了伦纳德，但猛龙还是打出东部第二的战绩，仅次于雄鹿，半决赛也和凯尔特人打到抢七大战才惜败。而2019年半决赛，猛龙也和76人打到了抢七大战，最后凭借伦纳德的压哨绝杀才惊险晋级东决。如果2020年还有伦纳德的话，猛龙应该还能再进东部决赛甚至是总决赛，夺冠希望也很大。
只可惜伦纳德当时并不想留在猛龙，在被交易到猛龙之前就已经决定了只为猛龙打一个赛季就走人，然后就加盟了快船，和乔治联手。虽然快船这几年的阵容也很不错，但成绩却一言难尽，就只进了一次西部决赛，这也是快船队史首次打进西决。2020年，快船本来也有望进西决，却在半决赛被掘金1-3大逆转了。
伦纳德在快船打了7年，虽然有5个赛季都打进了季后赛，但一度连续3年首轮游，今年更是无缘季后赛。伦纳德加盟快船，肯定是奔着总冠军去的，也想为快船拿到队史首冠，结果连总决赛都没进过，虽然进了一次西决，但当时他已经受伤，没有出战过。
伦纳德在快船也遭遇了严重的伤病，而且经常反复，出勤率非常低，这也是快船表现不佳的重要原因。总而言之，伦纳德的快船生涯是非常失败的，如果他当初留在猛龙，肯定要比加盟快船好得多，说不定也不会有这么频繁的伤病。现在伦纳德还很有可能重返猛龙，虽然夺冠希望不大了，但也是一种圆满。
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