2018年特朗普首个任期中期选举，泰勒公开站队，力挺田纳西州参议员布莱克本的民主党对手，更是直言布莱克本就是 “戴假发的特朗普”。这番评价彻底惹怒特朗普，他对外直言自己对泰勒歌曲的喜爱直接下降75%，不满之情毫不掩饰。后续每当被问及泰勒与凯尔西的恋情，特朗普总不忘阴阳怪气，嘴上送上祝福，却暗戳戳暗示两人很难长久。

打开网易新闻 查看精彩图片

到2025年夏天，特朗普又借着夸赞女演员西德妮・斯威尼贬低泰勒，将其称作满是激进政治正确思想的歌手，声称自从自己公开表达厌恶泰勒后，她在超级碗现场饱受嘘声，人气不复往日。与之对比，身为共和党选民的西德妮才是当下最受欢迎的艺人。

态度的短暂软化出现在2025年8月，当记者问到泰勒与凯尔西订婚消息时，特朗普收敛尖锐言辞，称赞凯尔西球技出众、品性良好，也认可泰勒十分优秀，送上了真挚的新婚祝福。

如今二人正式敲定婚礼，举办地点选在纽约地标麦迪逊广场花园，这场婚礼规模盛大，预计有超过一千名宾客到场，好莱坞、乐坛、体坛众多知名明星都会出席。就在婚礼前夕，白宫主动制作致敬海报模仿泰勒经典巡演风格，主动放下过往矛盾示好。