读史至明代中叶，特别是书法史，那就不能不提这吴门书派了，这么说可能有点陌生，那这样来说就大家都明白了，江南四大才子。不过在这吴门四大才子之中，祝允明被后世的影视剧和民间传说有意无意地遮蔽了。
提及这江南四大才子，首先让人想到的就是那风流倜傥的唐伯虎，书法圈里则是那温润如玉的文徵明。但是这祝枝山好像名次有点落后的样子，不过他才是名副其实的大哥，祝允明比唐伯虎年长十岁。
唐伯虎在科举案事件之后，正是祝允明以其深厚的人脉和声望，为其奔走疏解的。而文徵明也是比祝允明小十岁，早年学书，也亦多是受其指点提携。
可以说，没有祝允明，吴门书派的格局可能会是另一番模样。祝允明天生六指，被视为异人，自号“枝山”，不过因戏剧等原因，祝枝山的名号要更大些，在书法中，他的草书，不是平铺直叙的优美，而是一种带着棱角和锋芒的张扬。在后世的论书当中，常常是把“明草”的兴起归结于他身上。
康有为曾写文道：“明草之兴，始于枝山，实开徐渭、王铎之先。”在现今苏州博物馆当中就藏有一卷祝允明写的草书《滕王阁序》，如若你能见到，就会感受到它的一种扑面而来的压迫感，因为就它的尺幅就够震憾，它横长有八米多长。
祝允明在写这卷书作之时，已是五十六岁老人，在人世间经历了足够的起伏跌宕，下笔时不再有年轻时的逞强好胜，但技法早已融入骨髓，信手拈来皆是法度。《滕王阁序》是王勃的千古名篇，七百七十余字，融汇了四十六个典故和四十个成语。这样一篇文章，历代书家抄写者不知凡几，苏轼、赵孟頫、文征明都曾留下墨迹。
于右任曾经评价这卷《滕王阁序》说："杜参军之文，祝京兆之书，可谓二绝，风流俊逸之气足备。"这个评价很精准。
王勃的文章本身就是中国文学史上的奇迹，一个年轻人，在滕王阁的宴席上即席挥毫，写出那样一篇气象万千的骈文，本身就已经是一个传奇。
有人说，祝允明的草书是"法度中的狂放"。这句话说对了一半。他的草书确实有狂放的一面，那种不受拘束的气势，让人一看便知是明代人写的——晋人写草书是含蓄的、内敛的，唐人写草书是激昂的、外向的。
而祝允明把这两种特质糅合在了一起，又加入了他自己对"奇"与"正"的理解。他的字，看上去摇摇欲坠，实则重心极稳；看上去狂放不羁，实则笔笔有来路。这种"险中求稳"的审美，恰恰是明代草书的精髓所在。
开篇的墨色是浓重的，笔触沉稳，仿佛一个人在深吸一口气，准备开始讲述一个宏大的故事。写到"豫章故郡，洪都新府"时，字迹还保持着某种克制，结体相对平稳。
但随着文气的推进，笔墨开始逐渐放开。侧锋切入纸面时的那种锐利感，中锋行笔时的圆劲厚实，两种笔法交替出现，像是一场精心编排却看起来毫无痕迹的舞蹈。
祝允明死于嘉靖五年，享年六十七岁。他去世之后，吴门书派逐渐式微，明末清初的书坛迎来了新的变局。但他留下的这笔墨迹，以及他在书法史上的定位，却没有因为时代的更迭而褪色。相反，随着后人对他研究的不断深入，祝允明在草书史上的地位，越来越显得不可替代。
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