卫冕冠军轻松起步，但第二个级别的球队就没那么幸运了——格林诺克莫顿主场翻车，输给了低地联赛冠军林利斯哥玫瑰。

圣米伦在C组首轮4比0横扫敦巴顿，萨穆埃尔·拉莫斯梅开二度，克里斯·莫奇里和托马斯·福尔科纳各入一球。同组的东基尔布莱德制造了更大惊喜，这支第四级别球队2比0击败了上赛季苏格兰杯亚军邓弗姆林竞技，刘易斯·麦格拉坦和芬利·格雷分别建功。

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A组的皇后公园在先丢一球的情况下逆转布罗拉流浪者，艾丹·康诺利上半场扳平，迈克尔·鲁斯和尼古拉·托多罗夫下半场锁定胜局。邓迪联靠着扎克·萨普斯福德补时阶段的点球才艰难击败斯特灵阿尔比恩。D组的邓迪则逆转艾尔德里人，避免了主场翻车的尴尬。

其他场次中，凯尔蒂赫茨在常规时间与南部皇后战平后通过点球大战拿到奖励积分，阿布罗斯凭借瑞恩·弗林第85分钟的进球险胜斯巴达人。